フェニルアセトアミドの合成

質問

(1)１００ｍｌビーカーに氷酢酸１０ｍｌと無水酢酸１０ｍｌ取る。

(2)１００ｍｌ三ツ口フラスコにアニリン１０ｍｌを入れ、(1)の混合溶液をピペットを少しずつ加える。

(3)三ツ口フラスコに還流装置を取り付け、水浴中で１時間加熱、沸騰させる。

(4)反応終了後フラスコ内の反応物を水２００ｍｌの入ったビーカーにかき混ぜながら少しずつ注ぎ、さらに氷水で冷やして結晶を充分析出させて吸引ろ過し、結晶を少量の冷水で洗浄する。

(5)３００ｍｌビーカーに粗結晶を入れ、水１００ｍｌと酢酸３０ｍｌを加え、加熱して完全に溶かす。

(6)活性炭１～２ｇを少しずつ加え、５分間沸騰させた後保温ろ過する。

(7)ろ液を冷却して結晶を析出させ、吸引ろ過紙、冷水で洗浄し結晶を乾燥後収量を量る。

この通りに実験をして収量が約５ｇになったのですが、理論収量が１５ｇで残りに１０ｇの不足した原因とどうしたら収量が上がるかを知っている限りのことで良いので教えてください。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

可能性の高いのは、フェニルアセトアミドの固体を集める際の損失でしょう。
すなわち、フェニルアセトアミドの水に対する溶解度は０ではありません。また、水と酢酸の混合溶媒に対する溶解度は水に対する溶解度よりも高いでしょう。
したがって、反応終了後に、水を加えてフェニルアセトアミドを析出させる際と、再結晶後に冷却して析出させる際に水に溶けたままになっていた分が損失になったと考えられます。
再結晶後の洗浄水に溶けてしまった分もあるかもしれません。

また、それ以外にも完全に反応が進まなかった可能性もあり、そうなれば反応後の処理の際に未反応のアニリンが酢酸塩として水に溶けたままになっていた可能性もあります。
さらに、保温ろ過の際にろ過されずに残ったものや、ろ過に用いた器具に付着したものがあれば、それも損失になります。

ご質問のような操作を行う限りは、ある程度の損失は避けられません。そもそも、この実験操作自体が高い収率でフェニルアセトアミドを得るために最適化されたものではなく、途中での損失をある程度、許容していると思います（上述のような損失があることは当然予想できるからという意味です）。
こういった、捜査の範囲内で、何かできるとするならば、必要な部分での冷却を完全にするとか、再結晶などの際に溶媒を加えすぎないことぐらいだと思います。
しかし、それを行ったとしても、大幅な改善は望めないと思います。

お礼

とても参考になりました。ありがとうございます。