締切済み

ディークマン環化

2007/10/30 17:37

問１． HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH から出発して 2-methyl cyclo pentanone に変換する経路を示しなさい。問２． CH3-O-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-O-CH3 を塩基触媒の分子内Claisen縮合（Dieckmann環化）したときの生成物の構造と反応機構を描きなさい。　問１は問題にあるように2-methylcyclopentanoneが生成するとあるので何とか理解できるのですが、問２は何が生成物なのかわかりません。ただ環化したら終わりなのか、それとも加水分解を考えて、cyclo pentanoneが生成するのか… 　誰か教えてください。また、加水分解する場合には反応式の「→」部分（触媒？）には何を使うのがベストなのでしょうか？教科書には 1)OH- 2)H3O+ となっているのですが…、これで良いのでしょうか？？

fcb_19m
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化学
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noname#62864

2007/10/30 18:48 回答No.1

問２では、2位にメトキシカルボニル基の置換したシクロペンタノンが生成すると考えるべきです。しかし、それにしても常識的に考えれば、問１は上記の生成物(2-methoxycarbonylcyclopentanone：命名に自信なし)をメチル化して、その後、脱炭酸を行って合成するのが常識的な線だと思いますが、本当にわかっていますか？それがわかっているのなら問２の回答に疑問の余地はないと思います。そもそも、出題順序が逆ですね。