アミノ酸 D型L型の決定方法

質問

大学の問題集に、
「アラニン、グルタミン酸、アルギニンの混合水溶液がある。アラニンについてD型かL型かを決定したい。その方法を述べよ。」
という問題がありました。
残念ながら解答がなく理解に困ってます。
名称のついている方法などがありましたらその名前だけでも教えていただけないでしょうか。

まずイオン交換樹脂などを用いて３種のアミノ酸を分離する必要があるのだと思いますが。。

よろしくお願いします。

回答No.3

Kemi33 · ベストアンサー

詳細は勉強のために御自分で調べていただく事にして，概略だけ回答いたします。

　アミノ酸のＤＬ決定法には大きく分けて３種類あると思います。

（１）旋光度測定
　お書きの様に，イオン交換樹脂などを用いて個々のアミノ酸に分離してしまえば，旋光度を測定して文献値（または，標品の測定値）と比較すれば決定できます。

（２）クロマト分析

（２a）光学活性カラム
　光学活性担体を用いたＨＰＬＣ，ＴＬＣ，または揮発性誘導体に導いた後のＧＣ，を行い，リテンション・タイムを標品のものと比較すれば決定できます。

（２b）ジアステレオマー化してクロマト
　適当なキラル中心を持つ化合物と反応させ，ジアステレオマーに導けば，通常のＨＰＬＣ，ＴＬＣ，ＧＣによる分析が可能です。やはり，リテンション・タイムを標品のものと比較して決定します。

（３）酵素法
　酵素はＬ体またはＤ体の一方のみを基質として消費します。そこで，Ｌ体のみを基質にとる酵素と反応させ，そのアミノ酸が無くなればＬ体であったと決定できます。量が減らなければ，Ｄ体です。反応の進行は，ＨＰＬＣ，ＴＬＣ，ＧＣ等の適当な方法でモニターします。

お礼

数種の方法を示していただき、ありがとうございました。とても参考になりました。
ご回答を参考に自分で調べて理解を深めようと思います。

回答No.2

zoo123

まず、これらのアミノ酸の分離には、クロマトグラフィー等の手段を用いて分離すればよいですね。
さらにアラニンのＤ，Ｌの決定は、Ｎｏ．１さんの言われているように、旋光分散を用います。旋光分散は絶対配置の決定はできませんので、標準サンプルとの比較が必要です。

補足

どうもありがとうございました。
仮に水溶液に含まれているアラニンがDかLの純粋なものであれば標準サンプルと同じ旋光度を示し、同じ旋光度でなければD型L型が混在していると考えてよいのでしょうか？

回答No.1

noname#62864

分離してしまえば、旋光度からわかると思います。
もちろん、文献値と比較（といっても旋光符号だけで良いですが）する必要はあります。
それは他のアミノ酸でも同様ですが。

お礼

ご回答ありがとうございます。
旋光度の測定についても原理など理解が不足しているので、勉強しなければと思いました。
アミノ酸のD型L型と旋光度のｄ体ｌ対は関係ないと思ってたんですが、符号のみで確認できるのですね！