アミド結合とペプチド結合はどう違うの？

質問

問題集をやっていて、間違えました。
両方とも -NH-CO- だと思うのですが、どう違うのでしょうか？

よろしくお願いします。

回答No.2

Kemi33 · ベストアンサー

専門家の方の後で何ですが，両者は同じではありません。

　「化学辞典」（東京化学同人）の【アミド】の項には『アンモニアあるいはアミンの水素を酸基（アシル基）で置換したもの』とあり，【ペプチド結合】の項には『タンパク質やペプチド中でアミノ酸残基間を結合する一種の酸アミド結合。一方のアミノ酸のα-カルボキシル基と他方のアミノ酸のα-アミノ基が脱水縮合することによって生じる -CO-NH- 結合。』とあります。

　つまり，「アミド結合」は一般的にいえますが，「ペプチド結合」はアミノ酸間の結合に対してだけ使えます。

　したがって，問題集で問われている結合がアミノ酸間の結合であれば「ペプチド結合」でも「アミド結合」でも正解ですが，アミノ酸間の結合でない場合は「アミド結合」は正解ですが「ペプチド結合」は不正解になります。

お礼

どうもありがとう御座います！！

偏差値60前後の僕では、辞典の用語が完璧に理解できないのですが、分かり易く解読していただきましたので、分かりました！

アミド結合は一般的で、ペプチド結合はアミノ酸間だ、ということは、しっかりと覚えておきます。

回答No.4

psa29

ペプチド結合とは、＃２さんがお書きのようにα-アミノ酸が縮合した形だと思います。

つまり、NH2CH(R)COOHがα-アミノ酸でアミノ基とカルボキシル基の間には炭素が１つしかありません。

（アミノ基とカルボキシル基との間に炭素が2つ入るとβ-アミノ酸、3つ入るとγ-アミノ酸となるのだと思いますよ。）

これが縮合するとNH2CH(R)CONHCH(R)COOHという形になります。

-NH-CO-のところだけ取り出すと、この形はアミド結合です。

しかし、ペプチドと言った場合には、この結合の隣の炭素を１つだけが介在し、次のアミノ基やカルボキシル基が控えています。

アミド基はそのような隣の炭素の数は意識していないので、ナイロンのように次のアミノ基（または、カルボキシル基）までの間に炭素が5個や6個も入っても、関係ありません。

NH2CH(R)CONHCH(R)COOHがさらに縮合していくと、ポリペプチドになりますが、もうお分かりのように主鎖の構造はアミド基-炭素-アミド基-炭素-というアミノ基とカルボキシル基との間には炭素が1つだけの構造が繰り返されます。
（そして、Ｒが、炭素原子にぶら下がっている形となります。）

アミド結合の特殊な場合がペプチド結合と、私は理解しています。

参考URL：

http://mikilab.doshisha.ac.jp/dia/research/person/tanana/report20030718001.html

お礼

どうもありがとう御座います！！

非常に勉強になります。

また、参考URLも見てみました。高校生物や化学で習う枠組みとは違ったまとめ方がなされていて、面白いと思いました。

回答No.3

FINFINFIN

人工合成のナイロン６６などは－ＮＨ－ＣＯ－の結合を持ちますが、これをペプチド結合とは言いません。
＃２さんのおっしゃるとおりです。
「アミノ酸同士の結合をペプチド結合と言うが、これはアミド結合と同じである。」
という表現にすればわかりやすいかもしれません。

お礼

どうもありがとう御座います！！

確かに、。6ナイロンや6,6ナイロンはポリアミド系繊維、という事を答えさせるような問題がありますよね。

回答No.1

noname#160321

同じです。
多分生物でタンパク質やポリペプチドを扱うときペプチド結合の方を使うのでしょう。
また、アミノ酸同士が複数結合しているような状態を特にペプチド結合と呼んでいる可能性もあります。
学校へ行って先生に聞いてみて下さい。
高校生ですよね。一応文部科学省の「指導要領」を見てみます。

お礼

どうもありがとう御座います！！

参考書にも詳しく書いていなかったことと、似たような問題で躓いていましたので、疑問に思っていたことでした。

もっと勉強します！！