アミド結合（R-NH-C(=O)-R')の電荷

質問

アミド結合（R-NH-C(=O)-R')の中の窒素はpHによって＋電荷を持ったりしないのでしょうか？またその理由はなんででしょうか？教えて下さい。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>アミド結合（R-NH-C(=O)-R')の中の窒素はpHによって＋電荷を持ったりしないのでしょうか…
実際にはアミド結合は分極した構造との共役状態にあります。
Ｒ-ＮＨ-Ｃ(=Ｏ)-Ｒ'⇔Ｒ-ＨＮ(^+)=Ｃ(-Ｏ^-)-Ｒ'
このためアミド結合は平面内に固定され易い構造になり、ポリペプチドのβシートもこのアミドの平面が並んでいる形になります。
以上の効果のためアミドの窒素の塩基性は低く抑えられています。
なお、上記の平面性はチオアミドになると極端になりＲ-ＮＨ-Ｃ(=Ｓ)-Ｒ７'部分がほとんど固定されてしまいます。