次の化合物の水への溶解度の順位は?

質問

(a) CH3-CH2-O-CH3
(b) CH3-CH3-CH3
(c) CH3-CO-NH2
(d) NH2-CO-NH2
(e)CH3-CH2-CHO

という問題なのですが、分かる方いらっしゃいますか？
理由も教えて頂けると助かるのですが…。

回答No.3

lupinletrois · ベストアンサー

(c) > (d) > (e) > (a) > (b)

(b)は、炭化水素で O, N を含まないので最も溶けない。

(a)エチルメチルエーテルと(e)プロピオンアルデヒドは
カルボニルの(e)の方が極性が高く水への溶解度が高い。
(もちろんアセトアルデヒドCH3-CHO ならもっと溶ける。)

(c)アセトアミドと(d)尿素は、炭素以外の N が多い(d)
が溶解度が高いように思いますが、アミドの極性が2つ
に分散される(d)より(c)の方がよよく溶けるでしょう。
(二酸化炭素O=C=Oよりアセトン(CH3)2C=Oの方がよく溶けるのと同様。)

この質問には関係ないですがシクロヘキサンよりベンゼンの方が
水によく溶けることも説明できます。同じ炭素数6の環ですが、
ベンゼンは、パイ電子があって分極しやすく水の極性にある程度
対応できます。といってもそれほど溶けませんが。

お礼

分かりやすい回答、助かりました。ありがとうございます。

回答No.2

usokoku

構造式から溶解度を見当つける場合には、極性の有無、極性の強さを見ます。
電子の偏りを見ますので、I効果, M 効果を思い出します。詳しくは、有機合成化学関係の教科書を見てください。

鎖状炭化水素では炭素鎖が長いほど、極性がすくなく、又、置換基が少ないほど極性が少ない、ことからプロパンが最も溶けにくい、と見当つきます。

炭素鎖が２個は、メチルエチルエーテル、とアセトアルデヒドがあります。末端基と中央付近にある置換基の場合、中央のほうが極性が弱いです。すると、メチルエチルエーテル、アセトアルデヒトが、次に溶けにくいと見当つきます。

残りの尿素とアセトアミド。極性は尿素の方が大きいですが、尿素が最も溶けてアセトアミドがその次となります。

２量体などは考慮していません。２量体ができると極性が弱くなりますので、溶けにくくなります。上記順番は、構造式から見当つけた内容なので、実際の値(20度一気圧)とは異なっています。

お礼

詳しい解説、とても参考になりました。ありがとうございます。

回答No.1

usokoku

手元に資料が無いので、資料を見てください
化学便覧、基礎編。丸善。今は何版かな。

注意は、温度。
(c),(d),(e)あたりは、下手に温度を上げると重合するのではありませんか。

溶解度の資料を見ないで、構造から溶解度を見当つけろ、というのであれば補足ください。

補足

>溶解度の資料を見ないで、構造から溶解度を見当つけろ、というのであれば補足ください。
図や表が問題に示されていないので、そういう事だと思います。