エステル化について

質問

カルボン酸とアルコールでエステルが生成するとき、

　　R'-C=O ＋　HO-R　　
　　　　 ｌ
　　 　 OH

　 R-O⁻⤵　　 H⁺　π結合の電子が
⇆　R'-C⁺-O⁻↵　　 Oにとられ
　　　　 ｌ　　　　　　そこにHとORが付加
　　　　OH

　　　　R 　 　 　 Oの非共有電子
　　　　O 　H 　 にHが付加する
　　　　 l　 l　　 H　
→　R'-C-O　↵
　　　　 l
　　　　O
　　　　H

　　　　R
　　 　 O　　　　　　H2Oが分離
　 　　　 ｌ
→　R'-C⁺ +H2O
　　　 　 l
　　 　 O
　　 　 H

→　R'-C-OR　　 +H2O
　　 　　 lｌ　　　　
　　 　　 O　　　　　H⁺がとれてC=Oが復活
　　　　---
　　 　 　H⁺

と教わりましたが、

最後のC=Oが復活するとき

　　　　　R
　　　　 O
　 　 　　 ｌ
→　R'-C-OR +H2O
　 　　　 l
　 　　　 O
　 　　　　H

は生成されないのでしょうか？
回答よろしくおねがいします。

回答No.3

NiPdPt

不安定な理由は知りません。
ただ、一般論として、OHの結合している炭素上にORやNR2が結合している構造は不安定です。容易にカルボニル基に変化します。この場合であれば結果的にエステルになります。
仮に３個ともORであれば少しはマシでしょう。

お礼

なるほど…
回答ありがとうございました。

回答No.2

NiPdPt

それが生成されても一向にかまいませんけど、その構造が不安定なので最終生成物に含まれないだけです。
一部がそうなって、その後の逆反応で正規のルートに乗ることがあっても不思議ではありません。
結局は平衡反応なのでその過程で何が起こっているかに付いては言及しません。あなたが書いた全ての反応は平衡反応であり、その全ての段階の生成物の中で安定なものだけが単離されます。

補足

Oが3個もついてると極性が出来て不安定、という考えで合ってますか？

回答No.1

Tacosan

最後のところでそれができるとしたら, どんな反応機構が考えられるんだろう.

H^+ がとれる前から CO の間は 2重結合になってるはずなんだけど....

補足

エステル化はただ-OHと-ORの置換だ、という事でしょうか？