加熱還流について

質問

Cannizzaro反応
ベンズアルデヒド→ベンジルアルコール＋安息香酸
の実験を行いました。

ベンズアルデヒド1mLをナス型フラスコに取り、続いて10％水酸化ナトリウム水溶液8mLを加える。
ナス型フラスコにジーデグラスを入れオイルバスにて加熱還流する。
1.10％水酸化ナトリウム水溶液を加えるのはなぜですか。
2.加熱還流するのはなぜですか。溶媒（水）を留去するためですか。
3.加熱還流後のフラスコには何が入っていますか。
4.ベンズアルデヒド1molからベンジルアルコール1molと安息香酸1molが生成しますか。

回答No.1

amp0ntan · ベストアンサー

この反応は、アルデヒドに水酸化物イオンが求核付加することによって、ヘミアセタール陰イオンが生成しないと　始まりません。
ですから　水酸化物イオンを過剰量加えることが必要不可欠です。

しかも　その後、この酸素陰イオンの力で、アルデヒド水素が　ヒドリドとしてもう一つのベンズアルデヒド分子を還元するという、かなり起こりにくそうな現象を起こす必要があります。　　そのための活性化エネルギーが高く、高温にしないと　充分な反応速度が得られないのではないかと想像します。
加熱還流後の主生成物は　ベンジルアルコール、安息香酸ナトリウム　および　未反応のベンズアルデヒドと水酸化ナトリウム　および溶媒ではないですか？
４　については　そのようになったら　無から有が生じることになりますね
上記の仕組みが理解できれば　おのずと　正解は導き出されることでしょう。

この反応は　そんなに収率の良い反応とは　思えませんが
実際に　実験を行われた結果　生成物は　どれだけ　得られましたか？

お礼

ありがとうございます。
確かに収率はとても悪いです。
ベンジルアルコール　0.18g
ベンズアルデヒド　0.27g
安息香酸　0.07g
でした。
加熱還流するのは、溶媒を留去するためではなく、反応速度を大きくするためなのですね。
4について、2molベンズアルデヒド→1molベンジルアルコール+1mol安息香酸ですよね。

回答No.2

amp0ntan

おっしゃる通り、ベンズアルデヒド２分子による　酸化還元反応で、一方が酸化されて　安息香酸塩となり、他方は還元されて　ベンジルアルコールとなる反応なわけですね。

お礼

ありがとうございます。
とても助かりました。