エステルの加水分解についての質問なのですが、エステルの加水分解と云えば

質問

エステルの加水分解についての質問なのですが、エステルの加水分解と云えばカルボン酸とアルコールに分解されると思うのですが、以下のような問題に出会しました :

【問題】
> 図1に示す構造のエステルを完全に加水分解すると化合物Aを生じ、それ以外の有機化合物は生じない。図2はそのとき加水分解したエステルの質量と、生成したAの質量の関係を表したグラフである。Aの分子量を求めよ。

図1 :
HO-■-COO-■-COO-■-COO-■-COO-■-COO-■-COOH
(■はいずれも同じ炭化水素基)

図2 :
比例のグラフで、加水分解したエステルの質量 : 生成したAの質量 = 5:6と読み取れる。
【問題終了】

ここで質問なのですが、

1. エステルを加水分解すると必ず2つのカルボン酸とアルコールに分解される訳ではないのですか?
2. 1がそうだとしたら、どのような条件でこのように1種類のみしか生成しないのですか?

解説を読めば確かに数値は求まりますが教科書にも書いていない状況だったので質問させて頂きました。どうかご教授願います。

回答No.3

Tacosan · ベストアンサー

1: 必ずしも「エステルを加水分解すると必ず2つのカルボン酸とアルコールに分解される」ということはない. 1個の「エステル結合」を加水分解すると 1個のカルボキシ基と 1個のヒドロキシ基ができる, というだけ.
例えば「フマル酸ジメチル」は 2価カルボン酸であるフマル酸と 1価アルコールであるメタノールからなるエステルだが, 加水分解すれば 1個のフマル酸と 2個のメタノールになる.
あるいは, ヒドロキシカルボン酸では自身のヒドロキシ基とカルボキシ基がエステルをなす結果, ラクトンになることがある. この場合, ラクトン部分のエステルを加水分解しても 1個の物質にしか戻らない.
2: 「どのような条件」といわれても困る.... 1個のヒドロキシ基を持つ 1価カルボン酸をモノマーにして重合すれば, 当然「加水分解して得られる物質は 1種類」となる.

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%9D%E3%83%AA%E4%B9%B3%E9%85%B8

お礼

的確で簡潔に解答して頂きありがとう御座います。

> 必ずしも「エステルを加水分解すると必ず2つのカルボン酸とアルコールに分解される」ということはない. 1個の「エステル結合」を加水分解すると 1個のカルボキシ基と 1個のヒドロキシ基ができる, というだけ.
この部分で納得致しました。唯単に、COO + H2O → COOH + OHになっただけなんですね。
今回は元のエステルが左にHO、右にCOOHとあったためにたまたま同一の生成物が連続した形になったと……

回答No.2

gohtraw

１．例えば酢酸エチル　１モルを完全に加水分解すると酢酸とエタノールが１モルずつ生成します。これは酢酸がカルボキシル基を一個、エタノールが水酸機を一個持っているからです。グリセリンは水酸基を３個持っているので３倍モルのカルボン酸とエステルを作ります。要はカルボキシル基と水酸基の数次第ということですね。この場合はＨＯ－■－ＣＯＯＨという、水酸基とカルｂキシル基を一個ずつ持つ化合物が単位とし、複数のＨＯ－■－ＣＯＯＨが数珠つなぎになって一分子のエステルを作っているわけです。

２．問題のエステルを加水分解すると、－ＣＯＯ－　のところに水が入り、－ＣＯＯＨとＨＯ－という形になります。全ての－ＣＯＯ－が分解されると、生成するのはＨＯ－■－ＣＯＯＨのみになりますよね。酸触媒では平衡になってしまうので、当量以上のアルカリを使うか、生成物を系外に留去するなどの操作が必要になるのではないでしょうか。

お礼

非常に分かりやすく説明して頂き、ありがとう御座います。
「エステル → アルコール + カルボン酸」といった誤った認識をしていたための誤解でした……。

回答No.1

noname#160321

例えば2-ヒドロキシ酢酸、■=ＣＨ2、ＨＯ-ＣＨ2-ＣＯ2Ｈが連なっていたときのことを考えて下さい。

お礼

ご回答ありがとう御座いました。