有機化学のZE表示

質問

南江堂の「基礎有機化学」の問題です。
炭素ー炭素２重結合の片方のCにはHとOMeが、もう片方のCには同一の六員環を構成している炭素がそれぞれくっつき、その六員環には更に、二重結合を構成しているCからメタ位にMeがくっついている。
この場合、この立体配置はEorZ?という問題がわかりません。
六員環を構成している炭素のどちら側が上位にくるのでしょうか？
考え方と共にご教授ください。未熟者ですが、お願い致します。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

六員環と結合している二重結合の炭素から始めて、どちら周りに回った場合にメチル基が近くにあるかを考えます。
より近いルートでメチル基にたどり着ける側の結合の優先順位が高くなります。

優先順位の高い側とシスの位置関係にOMeがあればZ体であり、逆であればE体ということになります。この辺りのことはご存知ですよね？

考え方は「Cahn-Ingold-Prelogによる優先順位則」に従います。
基本的には原子番号の大きいものが上位で、それが同じ場合には、その原子に結合している原子のうちで最も原子番号の大きいものを比較します。
それで決まらない場合には、２番目に大きいものを比較し、それでも駄目なら３番目を比較します。それでも決まらなければ、もう一つ先の原子について同様の比較をします。

ご質問の例では、Cから始まって、それに結合している原子は、いずれも(C,H,H)で違いがありません。そこで、その先のCに結合している原子を比較します。
そうすると一方が(C,H,H)となるのに対して、もう一方はメチル置換基のために(C,C,H)となりますので、後者の方が上位になります。

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/seqrule.htm

お礼

(ii) 2番目の原子が最初の原子に複数結合しているときは、原子番号の大きい順に候補を1つずつ出して違いのあった時点で決める。
（http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/seqrule.htmから引用）
を知りませんでした。
有難うございます。