化学の問題について・・・

質問

「有機分子が光学活性を示すためには、一般的には不斎炭素原子の存在が必要である。しかし、不斎炭素原子を持たない有機分子が光学活性を示す例があることも知られている。実例を挙げて説明せよ。」という問題が出されたのですが、全然分かりません。困っています。分かる方はどうか教えてください。

回答No.1

inorganicchemist · ベストアンサー

累積二重結合をもつ化合物でクムレンと呼ばれるモノがあります。
プロパン－１，２－ジエン(CH2=C=CH2)の水素三つを
それぞれCH3、Cl、Brに置換してみてください。
異性体がいくつできましたか？ポイントは四つの水素は
同一平面には存在しないということです。

ほかにも例はありますが、文章で表現できる自信がありませんので
名前だけ。

ヘキサヘリセン誘導体、
フェニルベンゼン誘導体
trans-シクロオクテン

興味があれば、追加質問してください。

ご自分で調べられる際のキーワードは
面不斉（面性キラリティー）、軸不斉、キラリティー
です。

補足

ありがとうございます!本当に助かりました。
とてもずうずうしいとは思うのですが、もし、
「二分子のマンデル酸のカルボキシル基が脱水縮合するとマンデル酸無水物が生成する。ラセミ体のマンデル酸を原料に用いると、（S)－マンデル酸同士が反応して生成する化合物、（R)－マンデル酸同士が反応して生成する化合物及び（S)－マンデル酸と（R)－マンデル酸が反応して生成する化合物が得られる。いずれの反応速度も等しいとき、これらの化合物の生成する割合はどのようになるか。」
という質問と、
「上で述べた（S)－マンデル酸同士が反応して生成する化合物、（R)－マンデル酸同士が反応して生成する化合物及び（S)－マンデル酸と（R)－マンデル酸が反応して生成する化合物の光学的な性質について各々述べよ」
という質問の答えも分かりましたら教えてください。お願いします！！！

回答No.3

rei00

inorganicchemist さんの充分な回答がありますので蛇足に近いですが。

まづ最初の質問：
「いずれの反応速度も等しいとき」ですから，生成物は同じ量出来ます。今，（S)－マンデル酸をＳ，（R)－マンデル酸をＲと略しますと，ＳはＳとＲと同じ速度で反応し同量の生成物を与えます。ＲもＳとＲと同じ速度で反応し同量の生成物を与えます。生成物は何でしょうか？同じものはありませんか？この点を考慮して下さい。

２つ目の質問：
上記の各生成物について，inorganicchemist さんがお書きの「メソ体、メソ化合物」を考慮する事と「Ｒ－ＲとＳ－Ｓの関係について」考えてみて下さい。

お礼

ありがとうございました！！！
本当に助かりました！！！！

回答No.2

inorganicchemist

速度が等しいのなら、「二枚のコインを同時に投げて
表・表と裏・裏と表・裏がでる確率はそれぞれいくらか？」
とおなじですね。たぶん。
（エステルは考えなくてもよいのですよね？）

酸無水物の真ん中にある酸素を通る鏡面を考えてみてください。
この鏡に映すと、
S-SはR-Rに、
R-RはS-Sになります。
S-RはR-Sになって・・・・・
実は、鏡の場所はどこでもよいのですけれどね。
つまり、S-Rの鏡像体は自分自身になるのです。

キーワードはメソ体、メソ化合物です。

お礼

本当に本当にありがとうございました！！！
すごく助かりました！