ニトロアルドール反応。

質問

ピペロナール、ニトロメタン、酢酸アンモニウム、氷酢酸を使ってニトロアルドール反応をさせ、吸引ろ過し、有機溶媒で再結晶したら、純結晶の収率が30％程になってしまいました。
先生に質問したら、加熱還流を水浴で行ったためと言われましたが、よく意味がわかりませんでした。
誰か教えてください！！！お願いします！

回答No.4

rei00

rei00 です。補足拝見しました。

「水浴で加熱し、ジムロートをつかって還流しました」とありますが，お書きの化合物以外に溶媒を使っていないのであれば，水浴での加熱でこれらが環流する事はありません。

　各化合物の沸点は，ピペロナ－ルが約 263 ℃，ニトロメタンが 101.2 ℃，酢酸が 117.9 ℃で，いづれも水浴の温度（100 ℃以下）より高いですので，環流はしていないはずです（環流というのは，沸騰した化合物が冷却器で冷やされて液体となり滴下してくる状態です）。

ですので，収率低下の原因は水浴で加熱したために，反応温度が低くなり，目的の反応が進行しなかったものと思います。

回答No.3

rei00

anisol さんに追加で補足要求です。

目的化合物は何ですか？

溶媒などの上記以外のものは反応系内に入っていませんか？

「加熱環流」と書かれていますが，実際に環流していましたか？

よろしくお願いします。

補足

目的物質は3,4-メチレンジオキシニトロスチレンです。水浴で加熱し、ジムロートをつかって還流しました。

回答No.2

anisol

参照した文献はなんですか？
文献には収率は何％と書いていましたか？
学生実験ですか？研究室での実験ですか？
何時間反応させましたか？

すみませんが補足をお願いします。

回答No.1

myeyesonly

温度の問題ということではないですか？

オイルバスかマントルヒーターが必要だったとか？