アセトアニリドの合成について

質問

無水酢酸と氷酢酸混合物（体積比１：１）とアニリンを加熱（100～120℃）してアセトアニリドを合成しました。収率の低い原因として、操作上の問題のほかに何が考えられるでしょうか？
加熱温度は十分なのでしょうか？また、反応中に
［無水酢酸＋アニリン→アセトアニリド＋酢酸］
の反応は平衡状態になったりするのでしょうか？
そのへんのことを教えてください。

回答No.2

Kemi33

その操作は何か実験書に出ていたものでしょうか？

　私も無水酢酸／酢酸でのアセチル化は経験がないので分かりませんが，通常無水酢酸のアセチル化って室温程度で（場合によっては氷冷下で）進みませんか？

　加熱し過ぎでジアセチル化が起こっているって事はありませんか？

回答No.1

noname#145676

操作上の問題じゃないですか？　あるいは反応時間？
　無水酢酸と表酢酸の混合物、沸点はそんなに高くなかったような。
　酸性条件で酢酸がアミドを攻撃するということはかなり考えにくいと思います。