共役塩基の塩基性の強さ

質問

a,CH3COOH
b,HCOOH
c,CH3O
d,ベンゼン-OH
e,H2SO4
の化合物についてそれぞれの共役塩基の塩基性の高いものから順に並べよという問題があるのですが、どのようにして考えたらいいのでしょうか。
回答お願いします。

回答No.2

noname#160321

ヒント：
http://research.chem.psu.edu/brpgroup/pKa_compilation.pdf

お礼

こんなものがあるんですね。
驚いてしまいました。これから活用させていただきます。
ありがとうございました。

回答No.1

madchemist

こんばんは。

薬剤師国家試験に出てきそうな問題ですね。

考え方ですが、
共役塩基が安定＝脱プロトン化されやすい
＝もとの物質の酸性度が高い（Kaが大,pKaが小）
ということですので
ということで、まず書いてある物質を酸の強い順に並べます。

種類別に酸の強さは
無機酸＞カルボン酸＞炭酸＞フェノール＞アルコール
です。
これは暗記すべきところです。
（薬剤師国家試験対策ならばの話です）

これを問題にあてはめると
硫酸＞ギ酸＞酢酸＞フェノール＞メタノールとなります。
※ギ酸と酢酸の酸性度は酢酸のメチル基（電子供与基）に注目すればよいです。

問題で聞いているのはその物質の共役塩基の塩基性の高いものから順に並べよということですので、順番は酸性度の逆になります。

よって答えは、硫酸＜ギ酸＜酢酸＜フェノール＜メタノールとなります。

多分あっているとは思いますが、学生時代は有機化学が大の苦手でしたので、自信無しで投稿します。
madchemist

お礼

とても丁寧かつ分かりやすい回答をどうもありがとうございました。
化学はいくら勉強しても理解するのが難しいのですが、頑張ってみます。
ありがとうございました。