共役塩基の塩基性度について

質問

２、４－ペンタンジオンとアセトンをそれぞれ適当な塩基で処理すると、共役塩基Ａ、Ｂが生成されるが、Ｂの方がＡよりも塩基性度が高い理由について教えて下さい。

回答No.2

Tacosan · ベストアンサー

ついでにいうと, 共役塩基の共鳴構造を書いてみるといいかもしれない.
2,4-ペンタンジオンの共役塩基は 3個の共鳴構造が書けて, そのうち 2個のエノラート構造は全く等価でしかも共役二重結合を持つので, エネルギー的に有利になっています.
まあ, そもそも 2,4-ペンタンジオンはどちらかというとエノールなので「アルコールの OH から H^+ をひっぺがすのと (いくらカルボニルのα位とはいえ) メチルの CH3 から H^+ をひっぺがすのとどっちが楽か」と考えればいいかな.

お礼

Tacosanさん、ご回答ありがとうございます。大変参考になりました。

回答No.1

yukimin387

２、４－ペンタンジオンの方が酸性度が高いからです。
酸性度が高い＝プロトンを放出しやすい＝共役塩基ができやすい＝共役塩基がプロトンを受け取りにくい＝共役塩基の塩基性度が低い。

２、４－ペンタンジオンの酸性度が高い理由は真ん中のメチレン水素が両方のカルボニルのα位になっているためです。

お礼

yukimin387さん、早速のご回答どうもありがとうございます。