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メチルシクロヘキサンと硫酸＋水の反応機構
画像のメチルシクロヘキサンと硫酸＋水の反応機構が、なぜそうなるのかということを、順を追って解説してください。 また、「立体特異的反応」か「位置選択的反応」か、またはその二つの両方であるのか、理由も含めて教えてください。 よろしくお願いします。
- mi-chanhaneco
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- 化学
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画像には、メチルシクロヘキサンはない。 画像にあるのは、シクロヘキセン。メチルは、ついてない。 二重結合があるので、最後が「セン」となっている。 間違いが、初歩的すぎる。がっかりで答える人いなくなるよ。 画像の反応式は、 シクロヘキセン + H20 → シクロヘキサノール メチルがついて メチルシクロヘキセン + H20 → メチルシクロヘキサノール 問題は、二重結合に水が付加するとき、メチルと同じCか隣のCか ということ。 1-メチルシクロヘキセン + H20 → 1-メチル-1-シクロヘキサノール ・・・(1) → 2-メチル-1-シクロヘキサノール ・・・(2) 反応機構は、最初に H+ が付加したとき、どちらが安定化ということ。 メチルの隣に付加し、陽イオン(カチオン)がメチルの根元にある方が 安定ということ。つまり、-OH はメチルの根元につき、(1)が有利。 この問題が、いきなり出るはずはなく、簡単なもので求電子付加反応 を習っているはず。眼中になかった、見落としている可能性大。 http://www.yakugaku-tik.com/home/organic-chemistry/1-1-ji-ben-shi-xiang-1/1-1-7-ji-ben-dena-you-ji-fan-yingno-gai-shuo
お礼
ありがとうございました。自分でもうちょっといろいろ調べてみることにしました。