合成経路

質問

１－ブロモ－４－フェニルブタンから４－フェニルペンタンニトリルＣＨ３（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＮを合成する方法ってどうするんですか？転移反応が起こるんですか？(・_・")?

回答No.1

kumanoyu

ふーむ。どうも変ですね。
1-ブロモ-4-フェニルブタンはPh(CH2)4Brですよね、
4-フェニルペンタンニトリルはPhCH(CH3)(CH2)2CNのことですね。

そんな反応がおこるとは思えませんね。

生成物の名前（位置番号）を間違えていませんか？
生成物が5-フェニルペンタンニトリルならPh(CH2)4CNで、BrにCN-を置換させればいいだけですよね。

このペンタンニトリルという言い方の場合、位置番号はCNの炭素が1になります。これはカルボン酸の場合と同様にニトリルの炭素も主基の一部と見なす付け方だからです。

もしシアノブチル・・というように、ニトリル基を接頭語としてシアノ～で命名する時はシアノは主基ではなく、置換基と見なされますので、シアノの隣のメチレンが1（あるいは４となる場合もありますが）となります。

もし質問文に間違いがないとしたら・・　かなり難しい問題ですね。出題する意図を疑うほどのむずかしさじゃないかな。うーんそれとも私が何か勘違いしているのだろうか。

お礼

出題者に問い合わせたところ、５フェニル～の間違いのようです。どう考えても無理ですよね。ありがとうございました。