単糖 水素化ホウ素ナトリウム 光学不活性

質問

Fischer投影式で示した単糖に水素化ホウ素ナトリウム(NaBH₄)を作用させたとき、
光学不活性な化合物が得られるものは以下のうちどれですか？
1.D-トレオース
2.D-リキソース
3.D-ガラクトース
4.D-マンノース
5.D-グルコース

単糖に水素化ホウ素ナトリウムを作用させると
単糖の1位の炭素のアルデヒド(CHO)がCH₂OHへ
還元されるというのは分かるのですが
そこからどのように構造を見ることによって
光学不活性な化合物を判断したら良いですか？

解説をお願い致します。

回答No.2

lupin__X

Fischer投影式は、平面の図だけで簡単に対称性がわかります。
構造式の対称が読めなくても、名前でわかります。
還元生成物の名称は、直接は必要ありません。しかし、名前を
調べることによって、D-,L- がつけば光学活性体とわかります。
A4. マンニトール も3位-4位間に対称面
(自分で調べないんですか、あえて書かなかったんですけど)
炭素数5とか奇数の場合、炭素原子を含む面でメソ体の判定です。

問題を分析して、段階を踏んで答えに近づく考え方を身に着けてください。
最低限、別の糖で、同じ問題が出たら、解けなきゃまずいでしょ。

お礼

解説ありがとうございます。

回答No.1

lupin__X

◎この問題は、２つのことがわかっているか　です。
(a)水素化ホウ素ナトリウムでの還元で何ができるか
(b)構造式(Fischer投影式)で光学活性不活性がわかるか

アルデヒドが還元されてアルコールになると対称になる可能性が
ありますよね。(両端ともアルコールになるから)
不斉炭素原子が複数でもメソ体は光学不活性ということです。
光をねじらせる構造の部分が対称で打ち消すからです。

糖のカルボニルを還元したものを糖アルコールと呼ぶのを知ってますか。
個々の糖から作られる糖アルコールの名前わかりますか。

A1. D-トレイトール(ジアステレオマーのエリトリトールはメソ体)
A2. D-リキシトール→D-アラビトール
A3. ガラクチトール　3位-4位間に対称面
A4. マンニトール
A5. D-グルシトール→D-ソルビトール
(A2,A5 は、還元で異性体の種類が減少し、よく使われる方の名前になる)

Fischer投影式は、平面の図だけで簡単に対称性がわかります。

お礼

解説ありがとうございます。

糖アルコールの名前は知らなかったです。
勉強になります。

ガラクチトールの構造が3,4位間に対称面を持つことから
メソ体であり、光学不活性な化合物であるということですか？