ヘキサノールとフェノールを区別する実験

質問

ヘキサノールとフェノールを簡単に区別する実験を知りませんか？
また、どんなことが観察できますか？
下に例を書きますので、このような感じで答えてくれると助かります。

(例)ベンゼンとシクロヘキサン
農硫酸と農硝酸を加えてニトロ化させる。
二層にわかれて、ベンゼンだけニトロ化され、上層が黄色になる。

よろしくお願いします。

回答No.2

phosphole · ベストアンサー

質問者さんの知りたいのは、目視とか匂いといった簡単な検出ができるものということですかね？
いちばんカンタンなのは匂いですかね。
フェノールは特徴的な臭気がありますので、匂いでだいたい気づきます。クレゾールなど、類似した化合物も似た臭いがあります。
いっぽう、ヘキサノールなどでは、これもまた特徴的な臭いがします。なんというか、甘い臭いというのか・・・？フェノールほど”これだ！”と気づく特徴的臭気とは言いがたいでしょうが。

ハナリシスではなくて試薬との反応を見たいということでしたら、
１）両者のヒドロキシ基の酸性度の違いを利用する
２）フェノールが酸化されやすいことを利用する
という二通りの分析方法があります。

１）は、フェノールが弱酸、アルコールはほとんど酸性無し、という違いにもとづいていて、フェノールはそれなりの塩基（水酸化物イオンとか）と中和します。ちょっと検出が難しいかもしれませんが、pHをはかるなどの手は使えるでしょう。あるいは、有機層と塩基性水溶液で二層分配して水相に移動するかを見ることもできるでしょう。実際にやってみると、しばしば水相がムラサキなどに着色します。中和で発生したフェノキシドイオンが酸素酸化されて着色します。

２）鉄（III)イオンと混ぜると、フェノールが酸化されてムラサキなどの特徴的ないろが
付きます。いちばんカンタンでわかりやすいかもしれません。

その他だと、ニトロ化、臭素化してみるのも手でしょう。
フェノールはニトロ化されてピクリン酸の沈殿を生じますし、ブロモかではトリブロモフェノールでやはり沈殿します。どちらも黄色い固体でわかりやすいです。

お礼

忙しい中、詳しく書いてくださり、ありませんがとうございました。

ベストアンサーとさせていただきます

回答No.3

okormazd

ヘキサノール類はどれであれ中性、フェノール類はどれであれ酸性。
これを調べれば区別はつく。

お礼

忙しい中、ありませんがとうございました。

回答No.1

kagakusuki

一口にヘキサノールと言っても、1-ヘキサノール、2-ヘキサノール、3-ヘキサノールなどがありますし、3-メチル-1-ペンタノール、4-メチル-1-ペンタノール、2-メチル-2-ペンタノール、3-メチル-2-ペンタノール、4-メチル-2-ペンタノール、2-メチル-3-ペンタノール、3-メチル-3-ペンタノール、2,2-ジメチル-1-ブタノール、2,3-ジメチル-1-ブタノール、3,3-ジメチル-1-ブタノール、2,3-ジメチル-2-ブタノール、3,3-ジメチル-2-ブタノール、2-エチル-1-ブタノールなどもヘキサノールと見做す事も出来ますが、質問者様の仰る「ヘキサノール」とは、どの化合物の事なのでしょうか?
　1-ヘキサノール、2-ヘキサノール、3-ヘキサノールなどは、いずれも融点がマイナス20℃以下で、常温では液体であるのに対し、フェノールの融点は40.5で日本においては格別に気温の高い猛暑日でもなければ固体なのですから、容易に区別する事が出来ると思います。

お礼

一番早く回答とご指摘、ありがとうございました。

補足

元は、簡単な化学実験でヘキサノールとフェノールを区別したい、どのような実験で、どんなことが観察されるか。という問題という問題です。問題にヘキサノールとしか書いてなく、どの構造かは、分かりません。