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ニトロ化
ベンゼンをニトロ化して、ニトロベンゼンを作りますが、 そのとき用いる混酸（濃硝酸と濃硫酸）の硫酸の役割を 教えてください。
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- rei00
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高校生の方でしょうか？ 大学生の方でしょうか？ 大学生の方でしたら「有機化学」の教科書に出ていると思いますので，そちらを御覧下さい。以下，高校生の方として回答いたします。 とりあえず参考 URL のページを御覧下さい。大学の教科書の内容で英文ですので分かり難いかもしれませんが，「MECHANISM FOR NITRATION OF BENZENE」と書かれている部分の図を御覧下さい。 【ステップ１】 硫酸が酸で硝酸が塩基の酸・塩基反応が起こります。結果，「-O-SO2-OH」アニオンと「H2O(+)-NO2」カチオンができます。 【ステップ２】 「H2O(+)-NO2」カチオンから水が抜けて「(+)NO2」カチオン（ニトロニウム・カチオン）ができます。 【ステップ３】 「(+)NO2」カチオン（ニトロニウム・カチオン）は電子不足ですので，π電子が豊富なベンゼン環に近づき反応します。結果，ベンゼン環の芳香族性が壊れ，不安定なカチオンが生じます。 【ステップ４】 生じた不安定なカチオンから「H+」が抜けて（水が塩基として H+ を抜いて）芳香族性が再現されます。ニトロベンゼンとオキソニウムイオン（最初に生じた「-O-SO2-OH」アニオンと合わせて硫酸が再生）ができます。 いかがでしょうか。ベンゼンのニトロ化の反応はこの様に進みます。この一連の反応が進むには，硝酸から反応性の高いニトロニウム・カチオンが生じる必要があります。硫酸はこれを行なっています。 で，硫酸の役割を纏めて言うと，「脱水作用を行なう酸触媒」です。
- 4500rpm
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触媒として働きます。（高校レベル） 以下大学レベル 有機化学の基礎という本には以下のように書いています。 水素イオンを硝酸に付加させて「プロトン付加した硝酸」を生じます。 それから水が脱離して「ニトロニウムイオン」になります。このイオンは強い求電子試薬ですのでベンゼンの二重結合と反応してニトロベンゼンとなります。
この反応の全体で、硫酸は変化していないことになるので、脱水作用としてはたらく触媒であると説明できます。 http://www.gogp.co.jp/chemical/secondpage/kouza/5-4.html
