キサントプロテイン反応と硫酸

質問

キサントプロテイン反応は
まずベンゼン環を濃硝酸でニトロ化し、アンモニアで見やすくする
という流れで行われるそうですが、
ベンゼン環をニトロ化するには確か濃硝酸と濃硫酸が必要だったはずで、
濃硫酸がなかったら不安定な中間体のままだと思うのですが、どうなんでしょうか？
よろしくお願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

Wikipediaのキサントプロテイン反応の項にも書いてありますように、芳香族化合物のニトロ化に硫酸は必須ではありません。
たとえば、ベンゼンなどの場合には比較的反応性が低いために硫酸が必要です。ただし、その反応機構を有機化学の本などで勉強されるとわかりますように、「濃硫酸がなかったら不安定な中間体のまま」という記述は誤りです。硫酸の役割はNO2+を高い濃度で発生させるためです。

比較的反応性の高い芳香族化合物のニトロ化に硫酸は不要です。キサントプロテイン反応は、すべての芳香環を見ているのではなく、ヒドロキシ基など、ベンゼン環を活性化する置換基を有する芳香環のニトロ化を見ています。
アンモニアやアルカリを入れた際に色が濃くなるのは、フェノール性のヒドロキシ基からプロトンが奪われて、置換フェノキシ基になるからです。フェノール性のヒドロキシ基がなければ、色が濃くなるようなことは説明困難です。

お礼

つまりただのベンゼンと違って反応性の高い芳香族をニトロ化するから硫酸が不要ってことですよね？
参考になりました。どうもありがとうございました。