ベンゾイル基

質問

アルコールについたベンゾイル基ってどうやってはずしますか？酢酸を使う方法
意外にあれば教えてください。

回答No.3

rei00

保護基に関することなら Longifolene もお書きの様に「Protective Groups in Organic Synthesis」を見るのが基本です。と言うよりも，保護基についてまとめてある成書はこれ一つのような気がします。

あと，試薬と言う点で考えれば，「Reagents」（John Wiley & Sons）が基本でしょう。

昔は，有機合成を行なう学生は，必ずこれらの本を購入していたものです。

ところで，ベンゾイル基はアセチル基と同じエステル型保護基です。したがって，脱保護には脱アセチル化の試薬が殆ど使えます。

つまり，アルカリ加水分解（NaOH, KOH, LiOH, etc），加メタノ－ル分解（NaOMe, NaOH-MeOH, etc），還元（LiAlH4, Na-liq.NH3, H2/cat., etc），求核試薬（KCN, CH3MgBr, etc）等です。

この様に，脱ベンゾイル化はアルカリ性条件が普通で，酢酸等は特殊な部類だと思いますが，何か特別なベンゾイル・エステル何でしょうか。

回答No.2

noname#211914

直接的な回答ではありませんが、以下の参考URLサイトは参考になりますでしょうか？
「PROTECTING GROUPS & USEFUL REAGENTS」

ご参考まで。

参考URL：

http://www01.u-page.so-net.ne.jp/db4/laurel/personal/protecting_groups.html

回答No.1

Longifolene

こういうのはProtective Groups in Organic Synthesis John Wiley & Sons
を見るに限ります。

1% NaOHのメタノール溶液とか、KCNのメタノール溶液とか、BF3-Et2O-Me2Sとか
電解還元とか、Mg-MeOHとか、Grignard試薬を使うとか、いろいろ載っていますね。