トシル基のはずしかたを教えてください。

質問

ヒドロキシル基についたトシル基はNaOH等で処理すれば簡単にはずれると思うのですが、アミノ基についたトシル基はどうすればはずれるのでしょうか？バーチ還元以外の方法で簡単なのがあれば教えてください。
お願いします。

回答No.1

danishefsk · ベストアンサー

原料よりも求核性の高いアミンと共に加熱するなどで、トシル基をそちらへ
移すという手はどうでしょうか？
例えばヒドラジンなど。反応後、アルカリ性にして欲しいアミンを有機溶媒で抽出で
きれば、トシルヒドラジンなら、水相に行ってくれそうな気がします...。

お礼

回答ありがとうございます！
個人的には、原料のアミンごと(N-Tsの形で)脱離基としてはずれるとばかり考えていましたが、トシル基を別の物質に移すことができるのですか！？
一度やってみます！

回答No.2

danishefsk

No1です。
若干補足します。
反応（脱保護）が行きにくいようでしたら、求核性の高いアミン（たとえば
ヒドラジン）の添加量を増やします。

ただ、ヒドラジンを使った場合、無水系で加熱すると危ないので、反応終了後に
十分有機層を水洗してください。（有機層に残ったまま濃縮していくと危険
なので）

お礼

補足ありがとうございます！
やはりヒドラジンはコワイですね…。十分に水洗いします！