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※ ChatGPTを利用し、要約された質問です（原文：大学初等程度の化学の質問です。）
ボルハルトショアー現代有機化学の反応式についての疑問
このQ&Aのポイント
- 大学初等程度の化学の質問です。現在化学を勉強しています。ボルハルトショアー現代有機化学上に掲載されていた反応式について疑問を持っています。
- 上式の反応は典型的なSN２反応として紹介されています。しかし、求核力が非プロトン性溶媒中では臭化物イオン＞ヨウ化物イオンであるため、2－ヨードプロパンが生成しても臭化物イオンに攻撃されてもとの2－ブロモプロパンに戻るのではないかと考えています。
- 有機化学に詳しい方に解説をいただけると嬉しいです。
- hawaiin0415
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- 化学
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noname#152562
回答No.1
昔の知識ですが、 NaIはアセトンに可溶であるが、NaBrは難溶性である。 そのために、逆の反応が起こりにくいと考えられる（ただし、全く溶けないわけではないのと、SN2反応は可逆反応であるので１００％２－ヨードプロパンを得ることは難しいかと思います）。
お礼
ハロゲン化物ナトリウム塩と置換反応について調べたところ、やはり溶解度が関係しているようですね。 謎がとけてすっきりしました。ありがとうございました。またなにかありましたらよろしくお願いいたします。