有機化学の問題です。

質問

有機化学の問題なんですが、どなたかお分かりになる人がいらっしゃるなら教えて頂きたいです。

１‐ブロモ‐２，２‐ジメチルプロパンについて答えよ。

・第一級ハロアルカンにも関わらずSN２反応が進行しないのはなぜか？

・この化合物の主な加水分解生成物を予測し反応をかけ。生成物は一つとは限らない。
（ヒントSN２反応以外の機構を考えよ）

この2題です。
よろしくお願いいたします。

回答No.1

noname#152562 · ベストアンサー

これはもう有名な問題です。
１：ネオペンチル基（(CH3)3CCH2-)はとても嵩でかく、仮令１級ハロゲンでもSN2反応は難しいのです。
モデルを組むのが一番分かりやすい。

２：加水分解反応ということですから、
(CH3)3CCH2OH, (CH3)2C=CHCH3, CH2=C(CH3)CH2CH3, (CH3)2C(OH)CH2CH3
以上４種の生成物が考えられますが、主生成物は(CH3)2C=CHCH3ですね。
これができる機構はわかりますか。
ヒント：
メチル基の1,2-shiftです。

お礼

ご回答ありがとうございます。
カチオンができてメチル基が転移するというこどですね！！
E1反応ということでしょうか？

回答No.2

NiPdPt

加水分解ということであればSN1ということになり、生成物はアルコールということになると思います。
その場合、基本的にこれはWagner-Meerwein転位を起こす系ですので、主生成物は(CH3)2CH(OH)CHCH3でしょう。複数考えるのであれば、単純に(CH3)3CCH2OHも入れることになるでしょうけどね。

お礼

ご回答本当にありがとうございます。参考にさせていただきました。