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第二周期の求核性について
こんにちは、私は現在、大学4回生で、所属している研究室では生物系の研究をしており、大学院では、有機化学系の研究を行う予定のものです。どなたか以下の質問の内容について、ご教授願います。 ハロゲンの求核性は非プロトン性溶媒中で、ヨウ素よりもフッ素の方がより最外殻の軌道が小さく、電子密度が高いため、求核性の強さはF->Cl->Br->I-となると思います。一方、プロトン性溶媒中で、電子密度が高いと、プロトン性溶媒の水素原子と相互作用し、水素結合を形成することで、求電子剤と相互作用しにくくなり、求核性が低下する。よって求核性の強さはF-<Cl-<Br-<I-となると思います。これをハロゲンではなく、第二周期の炭素、窒素、酸素、フッ素に置換すると、非プロトン性溶媒中で、フッ素と比較して、窒素は電子密度が高い。よって求核性の強さはCH3->NH2->OH->F-となると思います。一方、プロトン性溶媒中では、電子密度が高いと、プロトン性溶媒の水素原子と相互作用し、水素結合を形成することで、求電子剤と相互作用しにくくなり、求核性が低下し、求核性の強さはCH3-<NH2-<OH-<F-のようになるのでしょうか。 電気陰性度は窒素よりもフッ素の方が高いため、溶媒和をより多く行い、プロトン性溶媒中では、NH2->F-となるのかと疑問があり、よくわからないため、質問させて頂きました。
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noname#160321
回答No.1
通常、ＮＨ2^-やＣＨ3^-の「求核反応」は余程特殊な場合を除いて考えませんね。 ＮＨ2^-は液体アンモニア中のナトリウム塩の例がありますが、ＣＨ3^-は非常に特殊です。 もし比較出来ても一般的な化学反応には役立ちません。
補足
回答ありがとうございます。それでは、アンモニア、水、フッ化水素で考えた場合、非プロトン性溶媒中では、アンモニア>水>フッ化水素となり、プロトン性溶媒中では、フッ化水素が最も分極しているため、プロトン性溶媒の水素原子と相互作用し、求核性が低下する。よって、プロトン性溶媒中でも、アンモニア>水>フッ化水素が成立するのでしょうか。