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ベンゼンをグルコースに変えることは可能ですか
ベンゼンに含まれている炭素原子を温存してベンゼンをグルコースに変える化学的方法はあるのでしょうか。あるいは不可能であるという理由があるのでしょうか。
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収率や効率といったものを度外視すれば可能でしょう。 グルコースの場合にはOH基の向きが環の面に対して、上側と下側に交互に存在しますので、六炭糖のなかではもっとも作りやすい部類だと思います。 大まかな段取りとしては、シクロヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキサオールとし、それに対して酸化的なC-C結合の切断を行った後に部分還元ということが可能だと思います。まあ、収率は著しく低いでしょうし、副生成物からの分離も困難かもしれませんし、光学分割も必要でしょうけど。
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- htms42
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#1にあるように植物の光合成でグルコースを作るというのが一番簡単です。 別にサトウキビである必要はありません。 光合成をおこなっている全ての植物がグルコースを作っていると考えていいのです。 セルロースもデンプンもグルコースがたくさんくっついたものです。 ベンゼンからグルコースを作るのを考えるぐらいであれば新聞紙や段ボールからグルコースを作ることを考える方がまだ具体性と現実性があるでしょう。
お礼
ご回答いただいたことに感謝いたします。質問の趣旨はあくまで理論的な意味でベンゼン中の炭素をそのまま活かしてグルコースが作れるかどうかというもので経済的な、あるいは実用的な意味ではありませんでした。またグルコースを作ってどうこうしようということを想定したものではなかったのです。
- Saturn5
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不可能であるという理由はありません。 同じ炭素鎖6ですので、指向性のある触媒を使って水を付加して いけばできるような気がします。 しかし、現実問題は難しいのではないでしょうか? HとOHの方向性を整えることさえかなり困難です。 ねずっちのように簡単に整いません。 また、グルコースは光合成で作るのが無駄な無く、コストも最も安いです。 逆に、多くの有機物はグルコースを原料に作られているくらいです。 また、葉緑体のエネルギー変換効率は30~50%くらいであり、 現存しているどの太陽電池よりも優れています。 まだまだ人間の技術は自然に追いついていない部分も多いのです。 このように無理にグルコースを作ることを「グリ押し」といいます。
お礼
具体的にポイントをついて教えてくださったことに感謝いたします。電子の問題なのだろうと得心いたしました。国語や哲学まで幅広く教えていただいたことにも感謝いたします。
一番簡単なのはベンゼンを燃やし出来た二酸化炭素をサトウキビに吸わせることでショ糖を作りそれを加水分解してグルコースを作ることです。 それ以外の方法はお金がかかりすぎる上に、ベンゼンは発がん性なので使えません。
お礼
生物には簡単なことでも人間には難しいことの一例なのでしょうか。ご教示ありがとうございました。