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ジメチルエーテルは酸化されやすい?
センター試験の勉強中です。 http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A8%E3%83%BC%E3%83%86%E3%83%AB_%28%E5%8C%96%E5%AD%A6%29 には、「脂肪族のエーテルは特に、酸素の作用によりゆっくりと過酸化物に変わる(自動酸化)。」 とありますが、これはジメチルエーテルにもあてはまりますか? つまり、「ジメチルエーテルは酸化されやすい」といえますか?
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- パんだ パンだ(@Josquin)
- ベストアンサー率30% (771/2492)
「エーテルは酸化されにくい」で問題ありません。 センター試験で出てくる有機分野の酸化は、 ・第一級アルコール→アルデヒド→カルボン酸(→二酸化炭素,水) ・第二級アルコール→ケトン ・アルケンやアルキンで過マンガン酸カリウムの紫色が消える ・燃焼 だけでしょう。
- Ichitsubo
- ベストアンサー率35% (479/1351)
もっともそんなことはセンター試験の範囲の遙か外側にあります。
#1のお答えのように私も考えていました。 しかし、実際に扱ってみるとジメチルエーテルはほとんど自動酸化(酸素分子による連鎖的ラジカル酸化)を起こしません。 また、他のエーテルと違い生物への急性毒性もありません。
補足
回答ありがとうございました。 No.1のかたへの補足にも書きましたが、 とあるセンター試験の模試の解説には、 「エーテルには-OH基がないので酸化されにくい」と書いてあります。 これは、自動酸化をほとんどおこさないのはOH基がないからなのでしょうか? ということは他のエーテルはOH基があってそれゆえ自動酸化をおこすということでしょうか?よろしくお願いします。
- elpkc
- ベストアンサー率53% (626/1160)
空気中で徐々に酸化されて危険な過酸化物を生成します。 酸化されやすいでしょうね。 ただ沸点が低いので、室温では気体です。
補足
回答ありがとうございました。 これは、最初に書いておいたほうがよかったかとも思うのですが、とあるセンター試験の模試の解説には、 「エーテルには-OH基がないので酸化されにくい」と書いてあって、 ここでの「エーテル」がエーテル全般をさすのかジメチルエーテルだけを指すのかよくわからないのですが、このあたりの矛盾はどうなってるのでしょう? よろしくお願いします。
お礼
この間はお世話になりました。 ご指摘ありがとうございます。 ただ、実際に模試でエタノールとジメチルエーテルに共通する事柄を問う問題で両方とも酸化されやすいかという問題が出ましたので、あながちそうとも言えないような気がします。もっとも、おっしゃる通り、自動酸化はセンター試験の範囲外だと思いますけれど。