- ベストアンサー
ダイオキシン類のベンゼン環の炭素は酸素で置換されていないのでしょうか
Wikipediaにジオキシンとダイオキシン類の構造図があります。 http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B8%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%B3 http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%80%E3%82%A4%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%B3 ジオキシンのベンゼン環の炭素2つが酸素で置換されていますが、ダイオキシン類のベンゼン環の炭素は酸素で置換されていないのでしょうか。ダイオキシン類の構造図には何とも書いてないのですが。
- みんなの回答 （5）
- 専門家の回答
質問者が選んだベストアンサー
ジオキシンはベンゼン環の炭素が酸素に置換されたわけではないので 環構造を取っていますが、ベンゼン環とは別物です。 また、ダイオキシン類は左右にベンゼン環があって、 その真ん中をジオキシンが繋いでいる、という構造を取ります。 なので、ダイオキシンのベンゼン環にOが入るということはありません。
その他の回答 (4)
＃２です。 どうも根本的な処で誤解なさっているようなので、私の答えは無視されても構いません。 化学の基礎知識を述べたつもりでしたが、よけい混乱させたようですね。 まあ、＃４様の批評はあたらずと雖も遠からずでしょうか。ｗ
形式的な話ではありますが、ベンゼン環において炭素原子は環を形成するために３本の結合を形成しています。炭素は本来４価なので、残りの１本はHと結合しています。 それに対して、酸素は２価ですのでベンゼン環の構成要素となるためには結合が１本不足します。そのために、両側の環に炭素（厳密にはCH）と置き換わる形で酸素が入ることはありません。無理にそういうことをすれば化学的性質はまったく変わったものになりますし、そもそものダイオキシンの定義からも外れてしまいます。 なお、中央の環に関しては、通常のベンゼン環とは異なり、酸素は形式的に２本しか結合を作っていませんので、上述の価数の問題は発生しません。 蛇足ですが、ANo.2はご質問の内容とはあまり関係なく、脱線気味ですので、気にしない方がよいです。
お礼
御返事が遅くなり申し訳ありません。 たいへんよく分かりました。 有り難うございました。
- Tacosan
- ベストアンサー率23% (3656/15482)
えぇと, 「ジベンゾ-1,4-ジオキシンの2つの六角形の炭素のうちそれぞれ2個は酸素で置換されているのでしょうか」というのはどのようなものを意味しているのでしょうか? あげられている wikipedia のダイオキシン類のところに TCDD がありますのが, その絵で塩素をすべて水素に戻したものが「ジベンゾ-1,4-ジオキシン」です.
補足
>「ジベンゾ-1,4-ジオキシンの2つの六角形の炭素のうちそれぞれ2個は酸素で置換されているのでしょうか」というのはどのようなものを意味しているのでしょうか? 下記のサイトの右上の六角形の絵はどちらも2個の炭素が酸素で置き換えられていますが、ジベンゾ-1,4-ジオキシンの六角形をなす炭素のうち2個はこのように酸素で置き換えられているのか」ということなのですが...。 http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B8%E3%82%AA%E3%82%AD%E3%82%B7%E3%83%B3
ジオキシン、ダイオキシン同じ物の筈ですが、毒物のコプラナーＰＣＢがダイオキシン類(引用第一)と呼ばれるようになったため、多少ややこしいです。 ジオキシンの飽和のものはジオキサンで溶媒に使われますね。この場合正しい名称は1,4-ジオキサンになります。 ４つの水素が取れさらにベンゼン二つと縮環してジベンゾ-1,4-ジオキシンとなります。 さらに沢山の水素が塩素で置換されたものが法令で呼ばれる「ダイオキシン類」です。
補足
すみません。御確認いただけないでしょうか。 >ジオキシンの飽和のものはジオキサンで溶媒に使われますね。 「飽和のもの」とは何のことでしょうか。 >この場合正しい名称は1,4-ジオキサンになります。 1,4-ジオキサンの六角形はベンゼン環でしょうか。 >４つの水素が取れさらにベンゼン二つと縮環してジベンゾ-1,4-ジオキシンとなります。 ということは、ジベンゾ-1,4-ジオキシンの2つの六角形の炭素のうちそれぞれ2個は酸素で置換されているのでしょうか。
お礼
御返事が遅くなり申し訳ありません。 たいへんよく分かりました。 有り難うございました。