ベンゾインのヒドリド還元における立体選択性
ベンゾイン Ph-CH(OH)ーCO-Ph
をメタノール溶媒下、水素化ホウ素ナトリウムによりヒドリド還元して
ヒドロベンゾイン Ph-CH(OH)ーCH(OH)-Ph
を作る実験をやったのですが、メソ体(1R,2S体または1S,2R体)が優先的にできる理由とは何でしょうか。
うちの先生に聞いたところでは
(1)クラム則は古くて使えない。 というかアルキル基のように単純ではないので当てはまらない。
(2)一般的な有機化学の本に、水素化ホウ素Naのヒドリド還元の機構として載っていた、
「H-イオンがカルボニルCを攻撃すると同時に、溶媒分子が触媒的に働いて
『カルボニルC,Oとヒドリドイオン由来のH原子、
メタノールのCH3-O-H』
が6員環の遷移状態を作り、メトキシ水素化ホウ素がとれて、できる」
というのはフェルキンーアーンモデルという考えらしいのですが、今回のベンゾインのケースには当てはまらない。
(3)ベンゾインのOH基の側からH-イオンが寄ってきて何やら安定な構造を作り、だから選択的に進むのだ。
ということでしたが、(3)について説明が咀嚼できなくて理解できませんでした。
上記の考えは違うよ、というのでも補足する意見でも結構ですので、ご回答よろしくお願いします。