クライゼン縮合について

質問

クライゼン縮合ができるのは、α水素を持つエステルだけですか？
酢酸エチルや安息香酸エチルではクライゼン縮合は無理でしょうか？
ベンゾイル酢酸エチルはクライゼン縮合からは作れないのでしょうか？

どなたか詳しい方、教えて下さい。

回答No.2

lupin__X

「原料の片方にα水素を２個以上持つエステル」
と書きました。両方同じ必要がないから片方です。
自分で調べてみてください。2種類のエステルの縮合もあります。
ベンゾイル酢酸エチルの合成の考えは正しく、2種のエステルでも
理解しているものと判断してました。

2種のエステルの反応は、混合クライゼン縮合という人もいます。

2種の異なるエステルの場合、４種類の生成物が考えられます。
片方がα水素を持たない安息香酸エチルとかなら、種類は減ります。

酢酸エチル + 安息香酸エチル→ベンゾイル酢酸エチル
→ただし、酢酸エチル同士で反応しないか注意が必要です。

お礼

再度ご回答頂き、ありがとうございます!!

回答No.1

lupin__X

酢酸エチル、α水素を３個持っています。

大丈夫ですか。反応機構の説明で、引き抜く水素ですよ。

クライゼン縮合の条件は、
原料の片方にα水素を２個以上持つエステルです。

お礼

ご回答ありがとうございます！
すみません、ちょっとこんがらがっていました。

ところで、クライゼン縮合は同じエステルが2個反応するの場合のことを指すのでしょうか？2種類のエステルが縮合する場合もクライゼン縮合というのでしょうか？