ベンゾイン縮合

質問

有機実験で、チアミンを触媒とするベンゾイン縮合を行ったのですが、どうして安息香酸はベンゾイン縮合に有害なのでしょうか?教科書等で調べてみたものの、わかりませんでした。

どうぞよろしくお願いします。

回答No.1

Kemi33

ベンゾイン縮合の反応機構は解ってますか？　それが解っていれば簡単だと思いますが・・・。

　こちらに CN- を用いた機構が出ていますが，反応の最初のステップは CN- イオンによるベンズアルデヒドのアルデヒド基（カルボニル基）への求核攻撃です。

　・http://www.chem-station.com/odoos/data/ar-ol-1.htm

　行われた実験の場合は，CN- の代わりにチアミン（塩基，求核性あり）が求核攻撃することで反応が開始されます。もし，酸である安息香酸が塩基のチアミンと共存した場合，チアミンの求核性に影響はないでしょうか？　お考え下さい。

参考URL：

http://www.chem-station.com/odoos/data/ar-ol-1.htm