分子内アルドール縮合

質問

メタ過ヨウ素酸ナトリウムによる１,２-ジオール誘導体の酸化と分子内アルドール縮合というテーマで、実習を学校でやりました。
１,２-cyclohexanediolの酸化的開裂のあと、KOHを加えた所で、攪拌していくうちに徐々に色が黄色くなっていきました。
この黄色は、何の色なのか教えてください。お願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

基本的には副生成物の色でしょう。構造までは分かりません。また、中間体のエノラートが黄色になっている可能性もあります。もしも、前の操作で使った過ヨウ素酸イオンに由来するヨウ化物イオンでも含まれていれば、、それが空気酸化された可能性もあります。

一般に有機化学反応の途中での色の変化がすべて説明可能であるとは限りません。

精製の過程で着色物が除かれるようであれば、それが副生成物であるということが明確になります。しかし、その構造まではわかりません。類推できることはあるでしょうが、確認するのにはかなりの労力を要しますので、普通はそこまでのことは行いません。