favorskii転位について

質問

画像のように、ＯＨのα水素引き抜きがありますが、塩素Ｃｌがついている部位に付加が起こるという事はないのでしょうか？立体障害による影響でそれは起こらないのですかね？

回答No.2

noname#116453 · ベストアンサー

ご質問の例は第三級のハロゲン化アルキルですので、SN2はおこりにくいです。
また電子求引性のカルボニル基が結合しているのでCl-がとれたときに生じるカルボカチオンは不安定化されます。したがって、SN1型の反応も起こりません。

お礼

回答ありがとうございます。とても分かりやすく、納得することが出来ました。

回答No.1

noname#116453

画像がついていないのでわかりませんが、favorskii転位において『ＯＨのα水素引き抜き』が一般的におこる過程とは思えませんが・・・・
favorskii転位はαーハロケトンの転位ですよね？

それともOHがClと置換反応を起こすのではないかと言うことですか？それで『ＯＨのα水素引き抜き』ではなく『ＯＨ（塩基による）α水素の引き抜き』ということでしょうか。だとすれば化学用語の使い方に問題があります。もしもそういうことでしたら、結論としては、それも起こりうるがそちらの反応の方が圧倒的に遅いと言うことです。

参考URL：

http://www.chem-station.com/odoos/data/x-acid-2.htm

補足

回答ありがとうございます。化学用語の使い方に問題があったようです。言いたかった事は、後者のＣｌと置換反応を起こすかどうかです。どうして、そちらの方が圧倒的に遅くなるのか教えて欲しいのですが・・・。