高校化学の芳香族について

質問

トルエンに光を照射して塩素とくっつけるときに

どうしてメチル基の水素が置換されるのでしょうか
どうしてベンゼンの炭素に付加反応が起こらないのでしょうか

よろしくお願いします

回答No.2

phosphole · ベストアンサー

大変重要な疑問です。
このような実験事実（芳香環への付加が起こりにくい）ことなどから、芳香族性とか芳香族安定化といった概念が生まれました。
高校のレベルで本質的に理解してもらうのはなかなか難しいのですが、ベンゼン環の構造を壊して、塩素をくっつけたものを作る（ベンゼンから、１，２ーまたは１，４－ジクロロのシクロヘキサジエンを作る）のは有利な反応ではありません。一方、トルエンのメチル基のC-H結合は比較的弱いので、C-HをC-Clに置き換えたときにエネルギー的に有利になります。これに限らず、二重結合に隣り合った位置のメチル基の水素は置換されやすいです。
有機化学で非常に重要な問題の一つで、大学に入るとすぐ習うことになるものですが、過去のQ&Aもありましたので、参考にされてみてはと思います。
http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q13109585773

回答No.1

Willyt

核心を衝いた疑問ですが、その理由を理解するには高校生程度の学力では残念ながらムリがあります。それを理解するには大学の理科系に進み、化学を専攻することが必要です。ただここではメチル基にくっついている水素を引っぺがすエネルギーがベンゼン核の炭素にくっついている水素をひっぺがすエネルギーの方が低いからだということに留め、これで一応納得して貰うしかないでしょう。