カルボニル化合物への求核反応

質問

２－メチルー１，３－シクロヘキサンジオンと３ーペンテンー２－オンを塩基性下（OH-）で反応させると何ができるのでしょうか？

最初の反応ですが、次の５つのパターンを考えました。
１．α、βー不飽和カルボニルへの共役付加
２．α、βー不飽和カルボニルへの単純付加
３．α、βー不飽和カルボニルの1位（α位）のH引き抜き
４．２－メチルー１，３－シクロヘキサンジオンの２位（α位）のHの引き抜き
５．２－メチルー１，３－シクロヘキサンジオンの４位（α位）のHの引き抜き

Hの引き抜きやすさは、酸性度の高いHほど引き抜きやすい
んですよね？

やはり、順当に考えて１か２の求核付加が起こり、その後、シクロヘキサンジオンの4位のHを引き抜くのでしょうか？

回答No.1

plo_olq · ベストアンサー

２－メチルー１，３－シクロヘキサンジオンと３ーペンテンー２－オンの反応なら、やっぱり酸性度を考えるのが始めですよね。
化合物名が長いのでＡ、Ｂとしましょう。

酸性度が一番高いプロトンは、Ａのケトンにはさまれたメチル基の付け根のプロトンでしょうね。ですから、ここが、Ｂを攻撃すると考えるべきでしょう。

最初の反応だけを質問されていますから、これだけでいいのでしょうか？

一応、私の考えを。
Ｂには、求核攻撃する場所が２ヶ所ありますから、どちらかに付加しますよね。
最終的には、２環状の化合物になると思うのですが。
よくある問題のような気がします。演習問題などを見てみると、良いかもしれませんね。

お礼

ありがとうございました。ありました！
Robinson環化反応ですね。