ピクリン酸(2,4,6-トリニトロフェノール)について

質問

ピクリン酸(2,4,6-トリニトロフェノール)は、なぜフェノールよりも　強い酸性を示すのですか？　
高3の自分にも分かるような内容でお願いします。　m(_ _)m

回答No.3

org1 · ベストアンサー

とても簡略に言いますと

★ニトロ基の特性
電気陰性度Ｎ<Ｏ
よって酸素側に電子が偏り，窒素は電子が不足気味
それゆえ窒素は別の腕についている原子から電子の供給を受けようとする

なのでベンゼン環は三つのニトロ基のせいでとっても電子不足になっています
そうするとベンゼン環はニトロ基以外の官能基から電子の供給を受けようとする
ヒドロキシ基の酸素原子ですね
でも酸素の電気陰性度はとても大きいので
その不足分を水素原子からもらおうとします
酸素と水素の電気陰性度の差はかなり大きいですから
電子をもらいすぎてちぎれてしまうんですね

お礼

とても分かり易い
返答ありがとうございます
なるほど、つまり
2,4,6-トリニトロトルエンでも
これと同じ理由で、メチレン基中の水素原子も、
電子を失って、H^+　となり
酸性を示すんですか？

回答No.6

org1

いやいや　ニトロ基３個の為せる技
強酸性です

高校では
希硫酸　硝酸　塩酸(含むヨウ化水素酸，臭化水素酸)
過塩素酸　ピクリン酸
が　強酸性です

最初の３つはきわめて重要です（笑

お礼

返答ありがとうございました　(●´_ _)ペコ
今まで頂いたアドバイスを
今後の勉強に生かしていきたいと思います

回答No.5

org1

#3です

メチル基は炭素と水素の電気陰性度にそれほど差がないことと
ヒドロキシ基と違って
電子をくれる水素原子が三個もついていますから
ちぎり取るほどにはならないですね
中性です

ただ細かいことを言うと
pKaというのを習ったかと思いますが（pHでもいいですが）
エタノールなどのCH3-　よりは電離していると思いますよ

あと20字でしたね
ニトロ基の電子吸引生により電離度が高い
くらいでいいと思いますよ
電子の分散＝電子の非局在化といいますが
この概念は高校では取り扱わないことになったので

お礼

返答ありがとうございます
20字まとめ参考にさせていただきます

元々の質問から外れてしまうのですが
ピクリン酸もフェノール類なので、
強い酸性を示すといっても
炭酸よりは弱い酸なのですか？

回答No.4

noname#160321

二十字は辛いなー。
「フェノキシド電子が三つのニトロ基の六つの酸素上に分散されるから」
３１字になっちゃった。
「フェノキシド電子が三つのニトロ基に分散される」
２２字。(汗；
ええいこれでどうだ。
「電子が三つのニトロ基に分散されるから」
１８字。

お礼

返答ありがとうございます。
18字!!　Σ(゜Д゜;)　　
午前3:30頃まで必死に考えても40～50字を
25字くらいに縮めるのがやっとだったのに…orz
とてもわかりやすい画像ありがとうございます
かかれている意味は、分かっていたのですが
あまりイメージがわいてこなかったので
とても参考になりました

回答No.2

owata-www

ピクリン酸からH^+が抜けると-O^-になるけど、ニトロ基が電子吸引基のために、o,p位にあるとその負電荷がより分散されるから置換基がないフェノールよりも-O^-が安定→フェノールより強い酸性

ぐらいしか説明できないかな～、詳しくは大学の有機化学で

お礼

返答ありがとうございます。
教科書には、ニトロ基が、電子吸引基ということは載っていなくて、
配向性でさえ、巻末に小さく載っているくらいだったので
かなりあせってました。　
それにしても有機化学は難しいなぁ…　(´・ω・｀)

回答No.1

Tacosan

高校だとどの辺までやるのかなぁ.
簡単に説明すると「負電荷をニトロ基にも分散させることができる」から.
フェノールが酸性を示す理由はいいかな? その構造とピクリン酸を見比べればわかると思う.

お礼

返答有り難うございます。
問題集を解いていたら、
「このことを20字以内で説明せよ」
という問題が出ていて…orz
たぶんフェノールが酸性を示す理由は、
大丈夫です。