ニトリルの加水分解

質問

ニトリルの反応で、加水分解するとアミドやカルボン酸を生成する。
と書いてあるのですが、具体的にどの試薬を用いて加水分解したときに、カルボン酸やアミドになるのでしょうか？

強酸または強塩基を用いて加水分解するとカルボン酸になるのですよね？ならば
R-CN をHCl存在下エタノールと反応させたとき、R-C（NH）OC2H5になるのはなぜですか？HClではカルボン酸にならないのでしょうか？

回答No.2

noname#116453

まず、問題を明確にする必要があります。
すなわち、水の有無で話は違ってきます。
仮に十分な量の水があり、高温で長時間反応させればカルボン酸になると思います。
ただし、ご質問の例ではそのあたりが不明確です。加水分解といいながら、実際の反応式に出てくるのは水ではなくエタノールになっています。水がなければ加水分解されるはずがありませんし、カルボン酸にもなりません。仮になったとしてもカルボン酸ではなくエステルのはずです。

要は、R-C(=NH)OC2H5と、R-C(=NH)OHでは安定性が異なるということです。

回答No.1

noname#160321

>HClではカルボン酸にならないのでしょうか？
なりません。この化合物をイミダートと呼び強い塩基です。
他の塩基で塩化水素をはずすと蒸留する事が出来ます。
水がなければ安定です。
懐かしいです。^^
私はこいつを使った転位反応で博士論文を書きました。