求核置換反応

質問

LiCH2C≡CLiとPhCH2Clを反応させるとPhCH2CH2C≡CHができるのですが、わからないことがあります。求核置換反応が起こり、Clが脱離したのはわかります。でも、どうしていちばん右のリチウムが水素に置き換わったのかが理解できません。C-Liの強いイオン結合性が関係しているのでしょうか。よろしくお願いします。

回答No.1

noname#62864 · ベストアンサー

＞どうしていちばん右のリチウムが水素に置き換わったのかが理解できません
反応の後処理の際に水や酸を入れているからです。末端アルキンの水素原子の酸性度は水よりもずっと小さいです。したがって、下記の酸塩基平衡は一方的に右に進みます。
RC≡C^- + H2O ←→ RC≡CH + OH^-

お礼

ご回答有難うございます！！
水での後処理は教科書にいちいち書かないものなんですか？

回答No.2

noname#62864

有機化学の反応式において、細かいことを書かないというのはよくあることです。反応式の両辺が釣り合っていないのもよくあることです。
その意味で、反応の後処理を書かないこともよくあります。この場合には有機反応操作の常識として、酸を加えるなどの操作が入り、それを省略しているということでしょう。つまり、PhCH2CH2C≡CLiは溶液以外では不安定なものであり、それを取り出すことは、通常あり得ないと言えます。溶液として、次の操作に用いるのであれば、[ ]に入れて示したりすることもあります。

話が脱線してしまいましたが、要は、後処理が書かれていないということです。丁寧に書くならば、H+とかH3O+によって処理したことを示す場合もあります。