アミンの作り方

質問

アンモニアとハロゲン化アルキルから第一アミンを合成する反応で、
R-X + 2NH3 →　RNH2 + NH4(+)X(-)
アンモニアを大過剰に使用すれば、これ以上置換反応がすすんで第二、第三アミンとなるのを抑制できるというのが、理解できません。
アンモニアを大過剰にすることが抑制につながるのでしょうか？

回答No.1

fullerer · ベストアンサー

アミンは級数が上がるほどこの反応の活性が高くなるので、アンモニアとハロゲン化アルキルから生成した第一級アミンは、さらに残存しているハロゲン化アルキルと反応して第二級アミン、第三級アミン、また場合によっては第四級アミンも生成します。これを抑制するためには、ハロゲン化アルキルが生成した第一級アミンと出会う前にアンモニアと反応してしまえばよいので、大過剰にアンモニアを用います。

お礼

大変わかりやすい説明をありがとうございました。とてもすっきりしました。

回答No.2

noname#62864

第一級アミンをアンモニアから合成しようとすると、そういった問題は避けられません。
アンモニアを多くするのも１つの手でしょうが、ある程度手間やコストがかかってもかまわないというのであれば、ガブリエル（Gabriel）合成が行われます。この方法を用いれば、第一級アミンのみを合成できます。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AC%E3%83%96%E3%83%AA%E3%82%A8%E3%83%AB%E5%90%88%E6%88%90