アレーンオキシドの反応について

質問

大学で化学を専攻している者です。

有機化学において、アレーンオキシドの反応では転位によりフェノールを与える場合があると学びました。
この転位の機構は

(1)エポキシドがプロトンを引き抜く
(2)カルボカチオンでヒドリドシフト(NIH転位)が起こる
(3)NIH転位により生成したエノンからプロトンが脱離しフェノールが生成する

となっていますが、
この機構の(3)においてHがプロトンとして脱離するのが何故なのか分かりません。
例えば添付の画像ではCに結合したHが脱離しBとHB+を形成していますが、
イオン化エネルギーや電気陰性度を考慮するとこのHの移動はおかしいと思います。
何を考慮すれば(3)を説明できるのでしょうか。
もしくは私の解釈にどこか誤りがあるのでしょうか。

説明でも文献の紹介でも何でも構わないので、
参考になるものがありましたらご教示下さい。

お願いいたします。

回答No.1

noname#152562 · ベストアンサー

＞この機構の(3)においてHがプロトンとして脱離するのが何故なのか分かりません。
芳香族化（aromatization, 安定なベンゼン環になる）による安定化がdriving forceです。

＞イオン化エネルギーや電気陰性度を考慮するとこのHの移動はおかしいと思います。
Hの移動ではなく、引っこ抜かれたのです。

お礼

芳香族性によるものなのですね。
簡潔で分かりよい回答ありがとうございます。