ヘテロ芳香族のハロゲン交換

質問

キノリン骨格の２位に存在するCl基をBr基に変換する反応を行っているのですが、
反応機構をいざ考えてみるとしっくりとくる反応機構が思いつきません。
また、ハロゲン置換基の脱離性を考えても、I->Br->Cl-なのに
なぜBr基が導入されるのかも不思議で仕方ありません＞＜

どなたか詳しく教えていただけませんか？

回答No.1

danishefsk · ベストアンサー

脂肪族ハロゲン化物の反応性と、芳香族ハロゲン化物の反応性は
結果だけ見ると、順序が逆になることがしばしばあります。
参考サイトにヒント（答え？）がありますので、
反応機構を考えてみてください。

参考URL：

http://ja.wikipedia.org/wiki/%E8%8A%B3%E9%A6%99%E6%97%8F%E6%B1%82%E6%A0%B8%E7%BD%AE%E6%8F%9B%E5%8F%8D%E5%BF%9C

お礼

ありがとうございます。
無事理解できました！