芳香族アミンのアミド化

質問

今、合成の実験で、1-アミノアントラキノン(芳香族アミン)とアミノ酸のカルボキシル基を反応させて、アミド化させたいのですが、なかなか結合してくれません。プロピオン酸とすら反応してくれないのです。
今まで、縮合剤として、DCCかEDCを使用し、添加剤HOBｔを加えて、氷浴下で反応させてました。溶媒はDMFです。
もうどうすればいいのかわかりません。
どなたか、この反応が進行する方法をご存知の方教えてください。

回答No.2

anthracene

私も混合酸無水物条件で試して見られてはよいのでは？と思います。

酸塩化物作れれば話が早いですが。

お礼

ありがとうございました。その方法で検討してみようと思います。

回答No.1

takes87

芳香族アミンは、アミン上の電子が非局在化しているのでかなり求核性が落ちます。かなり求核性が落ちている場合、反応系に多量に水が存在しているとそちらの方と反応してしまいます。したがって以下の条件検討が必要になると思います。
（１）脱水DMFをつかう。
（２）反応温度を上げる。
（３）反応性の高いカルボン酸誘導体（酸クロやさらに強力な活性エステル、混合酸無水物など）に変換する。

　（３）ですがアミノ酸の場合酸クロに誘導するのはちょっと難しいかもしれません。

補足

ありがとうございます。
そうなんですよね・・・反応性の低さには頭を悩まされます。
溶媒になっているDMFはおっしゃる通り水分のことが気になっていたので、脱水DMFを使いました。
また、温度ですが、縮合剤の融点が低い(約20℃)ので、上げるのを断念しています。
やっぱり、難しいですね。
でも回答ありがとうございました。