シアン化水素とアセトアルデヒドの反応機構

質問

シアン化水素をアセトアルデヒドと反応させたときの生成物と反応機構はどのようなものになるのか示してください。
よろしくお願いします。

回答No.1

lupin__X · ベストアンサー

5問とも、カルボニルの基本的なことです。習ってるはずです。
ひねったこともなく、自分で考えることをしないで 0から10まで
教えてもらおうとしても身に付きませんよ。
-CH-C=O の H は、H+ として引き抜かれやすい性質がある。
-C=O は、O に電子が引っ張られ、-C(+)-O(-) 的な傾向がある。
そのため、O は、H+(D+)が付加しやすいし、C は、OH-,CN- が
付加しやすいし、N も引きつけやすい。

シアン化水素とアセトアルデヒドの反応機構
→シアノヒドリン CH3-CH(CN)OH (C にCN-付加, O に H+付加)
(条件によっては、さらに反応が進み、脱水とか)
https://en.wikipedia.org/wiki/Cyanohydrin_reaction

メタノール、酸とアセトアルデヒドの反応機構
→アセタール化 CH3-CH(OCH3)2
(酸は反応するのではなく、触媒のはず)
https://blogs.yahoo.co.jp/organicchem12/10261418.html

ヒドロキシルアミンとアセトアルデヒドの反応機構
→オキシム CH3-C=N-OH
C=OのCにNが近づく、NH2のHがC=OのOに移動、H2Oが離脱。
http://www.chemtube3d.com/oxime_formation.html

CH3MgBr 、H3O+とアセトアルデヒドの反応
→ 2-プロパノール
http://www.namereactions.org/grignard-reaction/

次の化合物をCD3OD中でNaODにより重水素交換
(1)：phenylacetaldehyde Ph-CD2-CHO
(2)：2-methyl-3-pentanone CH3-CD(CH3)-C(=O)-CD2-CH3
(3)：3-methylcyclopentanone
-CH(CH3)-CD2-C(=O)-CD2-CH2- (両端はつながって環になってる)

-CH-C=O + OD(-) → -C(-)-C=O ⇔ -C=C-O(-) + HOD
→ -CD-C=O + OH(-)
のように進む。D は、CD3OD とか大量にあるので進むが、
CD3は、交換せず、OD側だけ交換する。

この程度の説明で理解できたら、質問しないですむでしょうね。
他の回答者も回答ないですね。
個々に詳しく追加必要でしょうが、いずれ。

お礼

反応機構の解説が書いてあるページを載せてくださり、参考になりました。また、重水素交換の問題にも答えてくださり、ありがとうございました。