有機金属反応剤

質問

有機亜鉛反応剤を調製する際に、1,2-ジブロモエタンが必要なのですが、1,2-ジブロモエタンは亜鉛と反応すると臭化亜鉛とエチレンとなるそうですが、それがなぜ活性化剤として働くのかがわかりません。これが生成することがどのようにメリットがあるのか教えていただけませんか？

回答No.1

noname#62864

亜鉛の表面は酸化皮膜などに覆われていて、反応性が低下しています。そのため、ブロモ酢酸エチルなどとの反応がすみやかに開始しないことがあります。
そこで、反応性の高い1,2-ジブロモエタンなどをはじめに加えることによって、亜鉛粉末の表面の不純物を除き、反応性の高い表面を露出させていると考えれば良いでしょう。
こうした手法はGrignard反応などでも用いられます。
1,2-ジブロモエタンは反応性が高く、反応の結果、ZnBr2とエチレンを生じますので、以降の反応を妨害する可能性が低いともいえます。