有機反応についてご教授下さい。

質問

有機反応についてご教授下さい。

モノエタノールアミンとアクリロニトリルが反応して生成するエステルの
物質名が分かりません。

ＨＮ２－Ｃ２Ｈ５－ＯＨ　+　Ｈ２Ｃ＝ＣＨＣＮ

　→　ＮＨ２Ｃ２Ｈ５ＯＣ２Ｈ５ＣＮ　

反応式に間違いはないと思いますがそれもチェックしてもらえると
嬉しいです。
すいません少し急いでいます。

回答No.5

noname#116453 · ベストアンサー

＃４ですけど、あなたエステルとエーテルを間違えていませんか？
シアノ基が残ったままエステルになることはあり得ません。その一方で、アルコールは塩基の存在下でアクリロニトリルに付加して、ROCH2CH2CNになります。これは貴方が書こうとした化合物ですよね？ただし、残念ながらアミノ基の存在下であれば、求核性の関係でNからの付加が優先します。なので、エタノールアミンの付加であればHOCH2CH2NHCH2CH2CNが生じます。

それとIRでエステルが見えたと書いてありますが、それは1700cm-1付近に特徴的な強い吸収が観測されたのでしょうか？また、観測されたとして、それが溶媒等の不純物によるものではないことは確かでしょうか。もしもシアノ基の吸収よりも弱いものであればエステル基の存在は断定できないと思います。それと、OHの特徴的な吸収（3500cm-1付近)はどうでしょうか。これなども重要な手がかりになるはずですけど。

お礼

rad-costさん　丁寧に見ていただいてありがとうございます。　恥ずかしながらご指摘のようにエーテルと記入するつもりでエステルと入力してしましました。　３５００ｃｍ－１付近の吸収は相対的に弱くなっています（２９００ｃｍ－１付近のＣＨの吸収との比較）。　無溶媒でモノエタノールアミンとアクリロニトリルを当モル混合しました。　お教え頂いたHOCH2CH2NHCH2CH2CNの観点でＩＲスペクトルを見直してみます。

回答No.4

noname#116453

まず、モノエタノールアミンの構造式が違います。
それを修正したとしても生成物が不可解ですし、そもそもエステルではありません。
「アクリロニトリルとアルコールが反応し、エステルを生成するという記載」も曖昧です。アルコール一般の話なのか、モノエタノールアミンの話なのかわかりません。もしも前者であるならアミノ基が無視されていることになり、事情が違ってきます。また、反応条件も記載されていません。シアノ基は強酸で加水分解されます。その一方で単純にアルコールと混ぜただけでは反応しません。なので反応条件について一切ふれないのはなぜでしょうか。

まず、モノエタノールアミンとアクリロニトリルの反応としてはマイケル付加が考えられます。アミノ基の方が求核性が大きいのでN原子が付加します。その生成物は、HOCH2CH2NHCH2CH2CNでしょう。その一方で強酸性であればアミノ基の求核性が押さえられますので、ニトリルの加水分解＋エステル化によってCH2=CHCOOCH2CH2NH2が得られるかもしれません、また、場合によっては環状のエステルが生じるかもしれません。

それと質問では「物質名がわかりません」と書いてありますが、物質の構造式はわかっていると言うことでしょうか。すくなくとも示された化学式はHが多すぎますので明らかに間違っていますけれど、物質名がわからないというのと、物質の構造がわからないというのでは意味が違います。前者であるならば生成物の正しい構造のみを示せば十分だと思います。

回答No.3

ankh00

#1です．たびたびゴメンなさい、#2の図が間違ってました．

環化するとしたら、２－ビニルオキサゾリン、です．（勝手に二重結合が還元されるはずはないですよね）

回答No.2

ankh00

#1です．
反応式に書いてある生成物ですが、間違えてませんか？

下図のようになると思われますが、その場合は２－エチルオキサゾリン、ですけど．

お礼

早速の回答ありがとうございます。　手元に資料がないので、勘違いがあるかも知れませんが
アクリロニトリルとアルコールが反応し、エステルを生成するという記載をネット上で見つけて、類推しました。　反応生成物をＩＲで確認したところ、二トリル基の吸収は残り、エステル基の吸収が新たに検出されました。　←　明日もう一度確認します。

回答No.1

ankh00

３－（２－アミノエトキシ）プロピオニトリル
だと思います．