エナミン

質問

エナミン法を用いると、なぜアルキル基は１個しか導入されないのですか？

回答No.3

noname#49335 · ベストアンサー

＞最終生成物とピロリジンなどが反応してエナミン型になり再びハロゲン化アルキルと反応したらモノアルキル化では終わらないような気がするのですが…そのような反応は起こらないのでしょうか??
最後のステップは、イミニュームを酸性下での加水分解反応ですので、エナミンの再形成は起きません。

お礼

迅速かつ丁寧な御回答ありがとうございました。
疑問が解決しました。

回答No.2

noname#49335

初めて書き込みました。宜しく。
＃１の方が示されたHPの反応機構で、
イミニュウム型の方がエナミン型より安定ですので、二番目のアルキル基の導入が起きないのです。
理由、イミニュウム型には共鳴構造式が書ける。

お礼

丁寧な回答ありがとうございます。

まだ少しわからないので質問させてください。
＃１の方が示されたHPの反応機構での最終生成物とピロリジンなどが反応してエナミン型になり再びハロゲン化アルキルと反応したらモノアルキル化では終わらないような気がするのですが…そのような反応は起こらないのでしょうか??

回答No.1

noname#160321

どの様な反応をお考えか知りませんが、Ｒ2Ｃ＝ＣＲ-ＮＲ２とハライドＲ’－Ｘの反応などでは炭素は二個導入されます。↓
http://www.chem-station.com/odoos/data/n-on-1.htm
アルキル基一個というのはどういう意味でしょうか？？？

お礼

質問の内容があいまいですみません。

３－ペンタノンのメチル化をCH3Iを用いて行う際、ピロリジンを用いてエナミン法で行うとメチル基が１個しか導入されないそうなのですが・・・

補足

α位の炭素がモノアルキル化で止まるのはどうしてなのですか？？