質量分析におけるインモニウムイオンについて

質問

質量分析装置における「インモニウムイオン」についてご存知の方が
いらっしゃいましたらご教授お願いいたします。
知りたいことは、
１．インモニウムイオンの定義
２．このイオンを観測する事で何が分かるのか
です。現在、調べた範囲では、「インモニウムイオンには元になる
アミノ酸の側鎖が付いているので、その質量を見ることにより、
どのアミノ酸由来か分かる」という文章が見つかったのですが、
恥ずかしながら理解できませんでした。よろしくお願いいたします。

回答No.1

DexMachina · ベストアンサー

> １．インモニウムイオンの定義

IUPAC/CASの命名法では、「イミニウム」が正しいようですが、定義としては
「下記一般式で表される化合物」になるかと思います。

　R1　　　　　R3
　　＼　　　／
　　 +N＝C
　　／　　　＼
　R2　　　　　R4

参考：
http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/ammon.htm#ii

> インモニウムイオンには元になるアミノ酸の側鎖が付いているので、
> その質量を見ることにより、どのアミノ酸由来か分かる

アミノ酸(α-アミノ酸)の一般式は、以下のようになります：

　H　　　　　 R
　　＼　　 ／
　　　N－C－H
　　／　　 ＼
　H　　　　　 CO2H

「R」が水素(H)ならグリシン、メチル基(-CH3)ならアラニン・・・となります。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%9F%E3%83%8E%E9%85%B8#.E3.82.BF.E3.83.B3.E3.83.91.E3.82.AF.E8.B3.AA.E3.82.92.E6.A7.8B.E6.88.90.E3.81.99.E3.82.8B.E3.82.A2.E3.83.9F.E3.83.8E.E9.85.B8

蛋白質(またはその分解物)を質量分析にかけると、その一部は以下のような
イミニウムになります：

　H　　　　　 R
　　＼　　 ／
　　+N＝C
　　／　　 ＼
　H　　　　　 CO2H

つまり、グリシン、アラニンなどと区別する際に注目していた「R」が残った形で
イオン化するため、この質量がわかれば「Rの構造がわかる＝由来となった
アミノ酸がわかる」ことになります。

お礼

なるほど！

　H　　　　　 R
　　＼　　 ／
　　+N＝C
　　／　　 ＼
　H　　　　　 CO2H

ここまではアミノ酸に共通した構造で、
「R」に何が入るかでどのアミノ酸かが
決定されるという事ですね。
即ち、側鎖である「R」が「H」であった
→グリシンである、という事が分かるのですね。

大変よく分かりました。ありがとうございました。