オキソ酸

質問

こんにちは。現在高3のものです。早速質問なのですが、オキソ酸X-OHは中心原子Xの電気陰性度が大きいほどO-H間の極性が大きくなり、酸性が強くなる、とあったのですが、自分はXの電気陰性度が大きいよりも小さいほうがX-O間で電気陰性度の差が大きくなってO原子がさらに負の電荷を帯びてOH結合が切れやすくなるからXの電気陰性度が小さいほうが酸性が強くなるのではないかと思ったのですがこの考え方はどこが間違っているのでしょうか？？？？

回答No.1

Ichitsubo · ベストアンサー

>O原子がさらに負の電荷を帯びてOH結合が切れやすくなるから
ここが間違っています。

オキソ酸で酸素原子上の負電荷は一局集中しているよりもぼやんとばらけている方が安定します。(非局在化)
実際にリン酸・硫酸・過塩素酸では過塩素酸の酸性度が強くなっていますし、次亜塩素酸HClO、亜塩素酸HClO2、塩素酸HClO3、過塩素酸HClO4ではそれぞれの陰イオンClO^-、ClO2^-、ClO3^-、ClO4^-のうちもっとも負電荷がばらける過塩素酸イオンが最も安定となるため、過塩素酸が最も強い酸性度を持ちます。

中心原子Xに色々入れて考えてみると良いかもしれませんね。
電気陰性度の小さい金属原子を入れると明らかに間違っていることが分かるでしょう。NaOHは強塩基性です。
XとOの電気陰性度の差が大きくなりすぎると、XとOの結合がOとHの結合より切れやすくなると考えることもできます。

回答No.2

Tacosan

おそろしく蛇足っぽいんですが:
X と O の間の電気陰性度の差が大きいと, X-OH の時点で (δ+)X-O(δ-)H と分極しますよね. そしたら, H^+ が解離しにくくなる (→pH が大きくなる) と思いませんか?
逆に, X-O^- で O の負電荷が大きくなるので H^+ が引き寄せられやすく, そのため H^+ が吸収されやすい (→pH が大きくなる) とも考えられますが....
あ, HOF は例外ね.