アルコール→アルカンの反応

質問

論文を読んでいたところEt3SiHとBF3/OEt2の存在下でアルコール→アルカンで反応させているのですが、こんな反応あったかなと教科書および講義のノートを調べてみたのですが、調べた限りではそのような反応が見つからず、それどころか『アルコールのアルカンへの直接還元は困難である』や『アルコール→ケトン→アルカンというルートで行う』などの記述が見つかる程でした。

この反応はどのような反応機構でどのような名前の反応なんでしょうか？ご存知の方よろしくお願いします。

回答No.2

yukimin387 · ベストアンサー

推測ですが
http://www.chem-station.com/odoos/data/barton_mccombie.htm
これと似た感じで、
R-OH → R-O-BF2 → R-H
と進むか

http://www.chem-station.com/odoos/data/ol-ane1.htm
これのように
R-OH → R-F → R-H
と進むのかなという気がします。
どちらにしても、Et3SiHはヒドリド源として作用するのでしょう。

お礼

回答ありがとうございました。
たしかにそれでいけそうな気がします。

回答No.1

noname#62864

単純なアルコールではなく、ヘミアセタールなどの還元ではないでしょうか？
それらの場合、化学的にはカルボニル化合物と等価であり、カルボニル基のヒドリド還元と基本的には同じことです。

お礼

回答遅くなって申し訳ないです。
単純なアルコールです。
たぶんNo2の回答でいけると思います。
回答ありがとうございました。